(2R,3S)-tert-butyl 2-((diphenylmethylene)amino)-5-oxo-3-(2’-naphtyl)-5-phenylpentanoate | 1268449-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2R,3S)-tert-butyl 2-((diphenylmethylene)amino)-5-oxo-3-(2’-naphtyl)-5-phenylpentanoate
• 英文别名: (2R,3S)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-5-phenylpentanoate；tert-butyl (2R,3S)-2-(diphenylmethylenamino)-3-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-5-phenylpentanoate；(2R,3S)-tert-butyl 2-((diphenylmethylene)amino)-3-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-5-phenylpentanoate；tert-butyl (2R,3S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-naphthalen-2-yl-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 1268449-12-2
• 化学式: C₃₈H₃₅NO₃
• 分子量: 553.701
• InChiKey: ITIWGCMJGOETPF-MSEJLTFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-naphthalenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 (4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷-2-亚基)氨基)- 、 caesium carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(2R,3S)-tert-butyl 2-((diphenylmethylene)amino)-5-oxo-3-(2’-naphtyl)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Pentanidium 催化的对映选择性相转移共轭加成反应

  摘要：

  一种新的手性实体戊烷已被证明是一种出色的手性相转移催化剂。甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮席夫碱与各种α,β-不饱和受体的对映选择性迈克尔加成反应提供了具有高对映选择性的加合物。在 0.05 mol% 的低催化剂负载下成功的克级实验表明该方法具有实际应用的潜力。磷酸甘氨酸酯类似物也可用作迈克尔供体，提供富含对映体的 α-氨基膦酸衍生物和 (S)-脯氨酸的膦酸类似物。

  DOI：

  10.1021/ja1098353

文献信息

• Methylene-Bridged Bis(imidazoline)-Derived 2-Oxopyrimidinium Salts as Catalysts for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Andrey E. Sheshenev、Ekaterina V. Boltukhina、Andrew J. P. White、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/anie.201300614

  日期：2013.7.1

  In nothing flat: The title salts, having planar nitrogen centers, were utilized successfully as phase‐transfer catalysts for asymmetric Michael reactions of tert‐butyl glycinate benzophenone Schiff base with vinyl ketone and chalcone derivatives, thus providing excellent levels of diastereo‐ and enantiocontrol (see scheme).

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。
• A powerful synergistic effect for highly efficient diastereo- and enantioselective phase-transfer catalyzed conjugate additions
  作者：Ming-Qing Hua、Lian Wang、Han-Feng Cui、Jing Nie、Xiao-Ling Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c0cc04321d

  日期：——

  An efficient, catalytic, diastereo- and enantioselective conjugate addition of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester to β-aryl substituted enones was realized in the presence of 1 mol% of newly desired dinuclear N-spiro-ammonium salts, affording functionalized α-amino acid derivatives in 57–98% yields with high diastereoselectivity (up to 99 : 1 dr) and enantioselectivity (up to 96.5 : 3.5 er).

  在新型二核N-螺旋铵盐的存在下，成功实现了N-(二苯甲烯)甘氨酸叔丁基酯与β-芳基取代的烯酮进行高效的催化非对映选择性和对映选择性的结合加成反应，生成功能化的α-氨基酸衍生物，其产率在57%到98%之间，具有高非对映选择性（高达99 : 1 dr）和对映选择性（高达96.5 : 3.5 er）。
• [EN] NOVEL PHASE TRANSFER CATALYSTS<br/>[FR] NOUVEAUX CATALYSEURS DE TRANSFERT DE PHASE
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2012057709A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds of formula (I): wherein R1 to R8, and X- are defined herein. Also disclosed are methods of making and using these compounds.

  式（I）的化合物：其中R1至R8和X-在此定义。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• NOVEL PHASE TRANSFER CATALYSTS
  申请人：National University of Singapore

  公开号：EP2632917A1

  公开（公告）日：2013-09-04
• Pentanidium-Catalyzed Enantioselective Phase-Transfer Conjugate Addition Reactions
  作者：Ting Ma、Xiao Fu、Choon Wee Kee、Lili Zong、Yuanhang Pan、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/ja1098353

  日期：2011.3.9

  A new chiral entity, pentanidium, has been shown to be an excellent chiral phase-transfer catalyst. The enantioselective Michael addition reactions of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base with various α,β-unsaturated acceptors provide adducts with high enantioselectivities. A successful gram-scale experiment at a low catalyst loading of 0.05 mol % indicates the potential for practical applications

  一种新的手性实体戊烷已被证明是一种出色的手性相转移催化剂。甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮席夫碱与各种α,β-不饱和受体的对映选择性迈克尔加成反应提供了具有高对映选择性的加合物。在 0.05 mol% 的低催化剂负载下成功的克级实验表明该方法具有实际应用的潜力。磷酸甘氨酸酯类似物也可用作迈克尔供体，提供富含对映体的 α-氨基膦酸衍生物和 (S)-脯氨酸的膦酸类似物。