(1S,4R,5R)-4-acetoxymethyl-8-methylbicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one | 110943-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5R)-4-acetoxymethyl-8-methylbicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one
• CAS: 110943-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DHHCJYNQYFHXJO-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-4-acetoxymethyl-8-methylbicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (1S,5R,6S)-6-hydroxymethyl-3-oxo-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (-)-limonen-10-ol to 11-deoxyprostaglandin.

  摘要：

  本文介绍了 (-)-limonen-10-ol 转化为 11-脱氧前列腺素关键中间体 (1) 的过程。通过 Rh(I)-catalyzed cyclization via the 4-pentenal derivative，以立体可控的方式从 (-)-limonen-10-ol 轻松获得 3，4-顺式二取代环戊酮 (2)，在沸腾的苯中通过 KHSO4 处理，可直接转化为双环[3.3.0]辛烯酮 (3)。化合物 3 的有利位置上有一个双键，通过双键裂解和随后对五元环上的取代基进行修饰，可转化为 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4629
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S)-4-oxo-2-(3-oxo-butyl)-cyclopentylmethyl ester 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(1S,4R,5R)-4-acetoxymethyl-8-methylbicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (-)-limonen-10-ol to 11-deoxyprostaglandin.

  摘要：

  本文介绍了 (-)-limonen-10-ol 转化为 11-脱氧前列腺素关键中间体 (1) 的过程。通过 Rh(I)-catalyzed cyclization via the 4-pentenal derivative，以立体可控的方式从 (-)-limonen-10-ol 轻松获得 3，4-顺式二取代环戊酮 (2)，在沸腾的苯中通过 KHSO4 处理，可直接转化为双环[3.3.0]辛烯酮 (3)。化合物 3 的有利位置上有一个双键，通过双键裂解和随后对五元环上的取代基进行修饰，可转化为 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4629