1-O-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribitol | 329006-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2S,3R,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxypentoxy]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 329006-50-0
• 化学式: C₄₀H₄₈O₁₂
• 分子量: 720.814
• InChiKey: KAYNCLQLTZCTGV-QHACAUIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribitol 在 sodium methylate 、 acid resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(β-D-ribofuranosyl)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharides derived from ribose-ribitol-phosphate, and vaccines containing them

  摘要：

  本发明涉及医学领域，特别是关于核糖-核醇-磷酸酯类寡糖混合物的化学合成，这些混合物被用作预防由b型流感嗜血杆菌（Hib）引起的感染的疫苗的活性成分，以及含有这些寡糖混合物的疫苗。本发明的化学合成获得的寡糖混合物包括至少5种A或B结构的化合物的公式（磷酸酯-核糖-核醇）n或（核糖-核醇-磷酸酯）n的重复单元，这些化合物代表流感嗜血杆菌b型的胞囊多糖的重复单元，仅由n不同，其中n的值介于4和25之间（n≥4且≤25），其中R1或R2是用于与载体结合的间隔物，条件是如果R2=H，则R1=间隔物，如果R1=H，则R2=间隔物。该发明还涉及含有这种寡糖混合物的免疫原，含有该免疫原的疫苗以及制备这些寡糖混合物的方法。此外，该发明包括使用这些疫苗单独或与其他疫苗结合，用于预防由流感嗜血杆菌b型引起的感染。

  公开号：

  US06765091B1
• 作为产物：
  描述：

  5-O-烯丙基-2,3,4-三-O-苄基-D-核糖醇 、 四乙酰核糖 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-O-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharides derived from ribose-ribitol-phosphate, and vaccines containing them

  摘要：

  本发明涉及医学领域，特别是关于核糖-核醇-磷酸酯类寡糖混合物的化学合成，这些混合物被用作预防由b型流感嗜血杆菌（Hib）引起的感染的疫苗的活性成分，以及含有这些寡糖混合物的疫苗。本发明的化学合成获得的寡糖混合物包括至少5种A或B结构的化合物的公式（磷酸酯-核糖-核醇）n或（核糖-核醇-磷酸酯）n的重复单元，这些化合物代表流感嗜血杆菌b型的胞囊多糖的重复单元，仅由n不同，其中n的值介于4和25之间（n≥4且≤25），其中R1或R2是用于与载体结合的间隔物，条件是如果R2=H，则R1=间隔物，如果R1=H，则R2=间隔物。该发明还涉及含有这种寡糖混合物的免疫原，含有该免疫原的疫苗以及制备这些寡糖混合物的方法。此外，该发明包括使用这些疫苗单独或与其他疫苗结合，用于预防由流感嗜血杆菌b型引起的感染。

  公开号：

  US06765091B1

文献信息

• Chiu-Machado, Ivan; Castro-Palomino, Julio C.; Madrazo-Alonso, Odalys, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 4/5, p. 551 - 562
  作者：Chiu-Machado, Ivan、Castro-Palomino, Julio C.、Madrazo-Alonso, Odalys、Lopetegui-Palacios, Carlos、Verez-Bencomo, Vicente

  DOI：——

  日期：——