N^α-(N^α-Boc-DAPA-Ala)-DAPA-N^β-(N,N'-di-Boc-β-Lys)-DEA-OEt | 578710-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(N^α-Boc-DAPA-Ala)-DAPA-N^β-(N,N'-di-Boc-β-Lys)-DEA-OEt
• 英文别名: ethyl 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-[[(3S)-3,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]propanoyl]amino]-3,3-diethoxypropanoate
• CAS: 578710-46-0
• 化学式: C₃₉H₇₂N₈O₁₄
• 分子量: 877.046
• InChiKey: XGYOGWGCKGXWTH-DRUPTUAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  302.17
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(N^α-Boc-DAPA-Ala)-DAPA-N^β-(N,N'-di-Boc-β-Lys)-DEA-OEt 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (2S,3R)-Capreomycidine and the Total Synthesis of Capreomycin IB

  摘要：

  A 27 step total synthesis of the tuberculostatic macrocyclic peptide antibiotic capreomycin 113 has been accomplished. The synthesis features the use of an enolate-aldimine condensation between a chiral glycine aluminum enolate and the benzyl imine of 3-tert-butyldimethylsiloxy-propanal as a means of preparing the cyclic guanidine amino acid (2S,3R)-capreomycidine. Additionally, a Hofmann rearrangement was exacted on a late-stage pentapeptide in order to transform an asparagine residue into a diaminopropanoic acid residue.

  DOI：

  10.1021/ja0351241
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-3-Diethoxymethyl-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、586.05 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 N^α-(N^α-Boc-DAPA-Ala)-DAPA-N^β-(N,N'-di-Boc-β-Lys)-DEA-OEt
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (2S,3R)-Capreomycidine and the Total Synthesis of Capreomycin IB

  摘要：

  A 27 step total synthesis of the tuberculostatic macrocyclic peptide antibiotic capreomycin 113 has been accomplished. The synthesis features the use of an enolate-aldimine condensation between a chiral glycine aluminum enolate and the benzyl imine of 3-tert-butyldimethylsiloxy-propanal as a means of preparing the cyclic guanidine amino acid (2S,3R)-capreomycidine. Additionally, a Hofmann rearrangement was exacted on a late-stage pentapeptide in order to transform an asparagine residue into a diaminopropanoic acid residue.

  DOI：

  10.1021/ja0351241