CbzNH(-2d)All3Ac4Ac6Ac(b)-O-TBDMS | 1241907-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: CbzNH(-2d)All3Ac4Ac6Ac(b)-O-TBDMS
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1241907-12-9
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₁₀Si
• 分子量: 553.682
• InChiKey: TUMAOLDJCMIWIT-VDLPQLTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CbzNH(-2d)All3Ac4Ac6Ac(b)-O-TBDMS 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到TBDMS 2-deoxy-N-benzyloxycarbonylamino-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异沙脒的固相合成

  摘要：

  描述了异沙脒的固相合成。合成NHCbz三氯乙酰亚胺供体后，以Wang树脂为载体进行固相合成。分别通过迭代糖基化反应、催化加氢、乙酰化和脱乙酰化反应获得目标异沙脒。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219932
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate 在 咪唑 、 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 CbzNH(-2d)All3Ac4Ac6Ac(b)-O-TBDMS
  参考文献：
  名称：

  异沙胺的高效合成

  摘要：

  研究了异沙脒的固相合成。在合成了两个 N-苄氧羰基 (Cbz) 保护的三氯乙酰亚胺供体后，使用聚苯乙烯作为载体和邻硝基苄基醚系链作为连接体进行固相合成。通过反复糖基化反应、催化氢化、乙酰化、脱乙酰化和光解反应，有效地获得了目标物别沙脒。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316547