5-methyl (S)-3-dimethylaminomethylene-2-oxotetrahydrofuran-5-carboxylate | 219813-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-methyl (S)-3-dimethylaminomethylene-2-oxotetrahydrofuran-5-carboxylate
• CAS: 219813-99-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: MUSSUFJKUYEBRK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.996±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl (S)-3-dimethylaminomethylene-2-oxotetrahydrofuran-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到5-methyl (S)-3-oximino-2-oxotetrahydrofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-取代 γ-内酯和 γ-内酰胺的立体选择性胺化——制备 5-取代 (3S,5S)-3-Acetylaminotetrahydrofuran-2-ones 和 (3S,5S)-3-Acetylaminopyrrolidin-2- 的便捷途径那些

  摘要：

  5-取代的 (S)-四氢呋喃-2-酮 (1a,b) 和 (S)-吡咯烷-2-酮 (1c,d) 通过用叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷（Bredereck's试剂），然后进行亚硝化和立体选择性催化氢化，生成相应的 5-取代 (3S,5S)-3-乙酰氨基四氢呋喃-2-酮 (4a,b) 和 (3S,5S)-3-乙酰氨基吡咯烷-2-酮（ 4c，d）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1581::aid-ejoc1581>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 (S)-甲基 5-氧代四氢呋喃-2-羧酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到5-methyl (S)-3-dimethylaminomethylene-2-oxotetrahydrofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-取代 γ-内酯和 γ-内酰胺的立体选择性胺化——制备 5-取代 (3S,5S)-3-Acetylaminotetrahydrofuran-2-ones 和 (3S,5S)-3-Acetylaminopyrrolidin-2- 的便捷途径那些

  摘要：

  5-取代的 (S)-四氢呋喃-2-酮 (1a,b) 和 (S)-吡咯烷-2-酮 (1c,d) 通过用叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷（Bredereck's试剂），然后进行亚硝化和立体选择性催化氢化，生成相应的 5-取代 (3S,5S)-3-乙酰氨基四氢呋喃-2-酮 (4a,b) 和 (3S,5S)-3-乙酰氨基吡咯烷-2-酮（ 4c，d）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1581::aid-ejoc1581>3.0.co;2-2