phenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 138857-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl-(O²,O³-dibenzoyl-β-D-glucopyranoside)；Phenyl-(O²,O³-dibenzoyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 138857-48-4
• 化学式: C₂₆H₂₄O₈
• 分子量: 464.472
• InChiKey: BEFUWWKSONXILU-MYIDKPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl (2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-dibenzoyloxy-2-methyl-6-phenoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ziegler, Thomas; Eckhardt, Elisabeth; Herold, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 441 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  环状磷酸酯寡糖：新型环状寡糖类似物的合成和构象行为

  摘要：

  CyPLOS（环状磷酸酯连接的寡糖），即由两个，三个和四个通过稳定的磷酸二酯键连接的4,6-苯基-β - d-吡喃葡萄糖苷单元组成的新型环状寡糖替代物，是通过直接和简单的方法制备的有效的固相协议。线性前体的组装是通过标准的亚磷酰胺化学方法在自动化的DNA合成仪上进行的，其中使用了适当保护的d的4-亚磷酰胺衍生物-葡萄糖为基础。对于关键的环化步骤，采用了磷酸三酯方法，然后进行温和的碱性处理，以高纯度的形式在溶液中释放出所需的环状分子。环状二聚体和三聚体也可以通过经典的溶液合成方法独立地制备，基本上遵循相同的方法。还报道了通过详细的NMR分析获得的环状二聚体和三聚体的溶液结构偏好。

  DOI：

  10.1021/jo0600757

文献信息

• Helferich; Strauss, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1935, vol. <2> 142, p. 13,17
  作者：Helferich、Strauss

  DOI：——

  日期：——