(2S,3aR,3bS,3cS,4aR,5S,5aS,8aR,8bR,9R,10R,10aS)-5,5a,10-trihydroxy-4a-(hydroxymethyl)-7,9-dimethyl-2-phenyl-10a-(prop-1-en-2-yl)-3a,3b,3c,4a,5,5a,8a,9,10,10a-decahydro-6H-2,8b-epoxyoxireno[2′',3′':6′,7′]azuleno[5′,4′:3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-6-one | 35302-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3aR,3bS,3cS,4aR,5S,5aS,8aR,8bR,9R,10R,10aS)-5,5a,10-trihydroxy-4a-(hydroxymethyl)-7,9-dimethyl-2-phenyl-10a-(prop-1-en-2-yl)-3a,3b,3c,4a,5,5a,8a,9,10,10a-decahydro-6H-2,8b-epoxyoxireno[2′',3′':6′,7′]azuleno[5′,4′:3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-6-one
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S,8R,10S,11S,12R,14S,16S,17R,18R)-6,7,17-trihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,18-dimethyl-14-phenyl-16-prop-1-en-2-yl-9,13,15,19-tetraoxahexacyclo[12.4.1.01,11.02,6.08,10.012,16]nonadec-3-en-5-one
• CAS: 35302-50-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₉
• 分子量: 498.53
• InChiKey: ATCCMDINGQUBOE-OPUBXVQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,3bS,3cS,4aR,5S,5aS,8aR,8bR,9R,10R,10aS)-5,5a,10-trihydroxy-4a-(hydroxymethyl)-7,9-dimethyl-2-phenyl-10a-(prop-1-en-2-yl)-3a,3b,3c,4a,5,5a,8a,9,10,10a-decahydro-6H-2,8b-epoxyoxireno[2′',3′':6′,7′]azuleno[5′,4′:3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-6-one 、 2-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以12.4 %的产率得到(2S,3aR,3bS,3cS,4aR,5S,5aS,8aR,8bR,9R,10R,10aS)-4a-(((5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)methyl)-5,5a,10-trihydroxy-7,9-dimethyl-2-phenyl-10a-(prop-1-en-2-yl)-3a,3b,3c,4a,5,5a,8a,9,10,10a-decahydro-6H-2,8b-epoxyoxireno[2′',3′':6′,7′]azuleno[5′,4′:3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  New daphnane diterpenoidal 1,3,4-oxdiazole derivatives as potential anti-hepatoma agents: Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107208

文献信息

• New daphnane diterpenoidal 1,3,4-oxdiazole derivatives as potential anti-hepatoma agents: Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies
  作者：Xinyi Wang、Yujue Wang、Zijian Liu、Hongwei Zhao、Guo-Dong Yao、Qingbo Liu、Shao-Jiang Song

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107208

  日期：2024.4