ω-(2-乙酰氨基-3,4,6-三苯基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基)-Alpha-Boc-L-天冬酰胺苄酯 | 219968-28-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: ω-(2-乙酰氨基-3,4,6-三苯基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基)-Alpha-Boc-L-天冬酰胺苄酯
• 中文别名: NΩ-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基)-NΑ-(叔丁氧羰基)-L-天冬酰胺苄酯；Ω-(2-乙酰氨基-3,4,6-三苯基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡糖基)-Α-BOC-L-天冬酰胺苄酯
• 英文名称: (S)-N-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-succinamic acid benzyl ester
• 英文别名: Nomega-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-Nalpha-(tert-butoxycarbonyl)-L-asparagine Benzyl Ester；benzyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 219968-28-2
• 化学式: C₄₅H₅₃N₃O₁₀
• 分子量: 795.93
• InChiKey: CRNGSGNVFXQOBD-VEEXYVTKSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C(dec.)
• 沸点：
  951.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到ω-(2-乙酰氨基-3,4,6-三苯基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基)-Alpha-Boc-L-天冬酰胺苄酯
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method for the Synthesis of Nβ-Glycosylated-Asparagine and -Glutamine Derivatives

  摘要：

  在三烷基膦存在下，通过糖基叠氮化物与 N δ-保护-天冬氨酸/谷氨酸 δ-单酯在低温下的反应，获得了 N δ-糖基化-天冬酰胺和-谷氨酰胺衍生物，这些衍生物是合成 N-葡肽及其类似物的有用前体，产量很高。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3674