Hexadecanoic acid (R)-1-[((2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl)-methyl]-dodecyl ester | 112166-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Hexadecanoic acid (R)-1-[((2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl)-methyl]-dodecyl ester
• CAS: 112166-23-1
• 化学式: C₅₇H₁₀₁NO₉
• 分子量: 944.43
• InChiKey: YJRJFYKHFRTDIL-PRZCYAIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  928.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.08
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  140.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 Hexadecanoic acid (R)-1-[((2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl)-methyl]-dodecyl ester 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以99.4%的产率得到Hexadecanoic acid (R)-1-[((2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-5-hydroxy-4-tetradecanoyloxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl)-methyl]-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有酰胺基（3R）-3-酰氧基十四烷酰基的细菌脂质a的非还原糖亚基类似物的合成

  摘要：

  摘要与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的两种旋光性4-O-膦酰基-d-葡糖胺衍生物，一种是2-[（（3 R）-3-酰基氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-4- O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-d-葡萄糖（GLA-27型; GLA-57和GLA-58），以及另一个2-[（（3 R）-3-acyloxytetradecanamido] -2-deoxy-3-合成了O-[（3R）-3-羟基十四烷酰基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖（GLA-59型； GLA-61和GLA-62）。首先用（3 R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰基或（3 R）-3-十六烷酰氧基十四烷酰基对苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷的氨基进行酰化，然后将剩余的羟基分别用十四烷酰基或（3 R）-3-（苄氧基甲氧基）十四烷酰基酯化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80220-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Hexadecanoic acid (R)-1-[((2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl)-methyl]-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有酰胺基（3R）-3-酰氧基十四烷酰基的细菌脂质a的非还原糖亚基类似物的合成

  摘要：

  摘要与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的两种旋光性4-O-膦酰基-d-葡糖胺衍生物，一种是2-[（（3 R）-3-酰基氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-4- O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-d-葡萄糖（GLA-27型; GLA-57和GLA-58），以及另一个2-[（（3 R）-3-acyloxytetradecanamido] -2-deoxy-3-合成了O-[（3R）-3-羟基十四烷酰基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖（GLA-59型； GLA-61和GLA-62）。首先用（3 R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰基或（3 R）-3-十六烷酰氧基十四烷酰基对苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷的氨基进行酰化，然后将剩余的羟基分别用十四烷酰基或（3 R）-3-（苄氧基甲氧基）十四烷酰基酯化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80220-3