1,4-diphenyl-β-carboline | 1013122-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,4-diphenyl-β-carboline
• CAS: 1013122-36-5
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: ACNKAQVAVFDOHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1RS,4RS)-1,4-diphenyl-2,3,4,9-tetrahydro-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以81%的产率得到1,4-diphenyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  使用Pictet-Spengler反应合成1,4-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉和1,4-二取代-β-咔啉：γ-咔啉的形成

  摘要：

  在硝基烯烃上进行微波辅助的吲哚共轭加成，得到的硝基化合物被还原为色胺。此外，通过使用Pictet-Spengler缩合，以非对映选择性的方式合成了新的1,4-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。四氢-β-咔啉的脱氢产生了新的1,4-二取代-β-咔啉。作为新的观察，在某些情况下，Pictet-Spengler缩合和脱氢反应生成两种产物，即1,4-二取代-β-咔啉和1,4-二取代-γ-咔啉。为此，提出了一种机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.008