ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-methylpent-2-enoate | 173724-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 173724-80-6
• 化学式: C₁₂H₂₃O₅P
• 分子量: 278.285
• InChiKey: VIMMRMMDVDTDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-methylpent-2-enoate 在 草酰氯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 Ethyl 4-(4-fluorophenyl)-5-formyl-2-propan-2-ylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些高度官能化的噻吩-3-羧酸酯和醇的合成†

  摘要：

  通过两种方法制备高度官能化的噻吩。第一种方法是在三取代的5-溴噻吩25上进行锂-卤素交换反应，生成相应的5-硫代噻吩26，然后使其与二甲基甲酰胺或甲醛反应，以高收率得到5-甲酰基28或5-羟甲基噻吩衍生物31。将它们进一步转化为其他四取代的噻吩。第二种方法由三个组分组装噻吩环：苄硫醇，醛和乙烯基膦酸酯10。因此，使苄硫醇二锂化，然后与适当的醛反应，得到2-巯基-2-苯基乙醇衍生物37。迈克尔加成37至10，然后氧化羟基，得到酮膦酸酯39。分子内维蒂希型反应产生噻吩骨架。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330328
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 异丁醛 在 四氯化钛 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Isolation of Intermediaryanti-Aldol Adducts of the Horner-Wadsworth-­Emmons Reaction Utilizing Direct Titanium-Aldol Addition and Successive Brønsted Acid Promoted Stereoselective Elimination Leading to (Z)-α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  试剂TiCl4-Et3N用于三乙基磷酸酯与醛的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）类型反应，其中不稳定的中间醇缩合产物以反式选择性分离。随后，使用TBS-苄酰胺-吡啶三氟甲磷酸盐，成功进行了布朗斯特酸促进的立体选择性消除反应，得到了较难获得的Z-α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922787

文献信息

• Janecki, Tomasz; Kuś, Andrzej; Krawczyk, Henryk, Synlett, 2000, # 5, p. 611 - 614
  作者：Janecki, Tomasz、Kuś, Andrzej、Krawczyk, Henryk、Błaszczyk, Edyta

  DOI：——

  日期：——