4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,3,3-tris(trifluoromethyl)cyclobutene | 72385-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,3,3-tris(trifluoromethyl)cyclobutene
• CAS: 72385-70-7
• 化学式: C₁₂F₂₀
• 分子量: 524.1
• InChiKey: PDVMGHQUEPJROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟(2-甲基-2-戊烯) 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,3,3-tris(trifluoromethyl)cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Knunyants,I.L. et al., Doklady Chemistry, 1979, vol. 248, p. 470 - 472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive coupling of fluorolefines
  作者：I.L. Knunyants、I.N. Rozhkov、A.A. Stepanoff

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84033-6

  日期：1980.12

  yields. The proposed reaction scheme includes the next steps: (a) - the successive two- electron transfer on olefine with elimination of F− and formation of the anion (IV); (b) - the nucleophilic attack of the double bond by IV and the following cyclization giving olefine (V); (c) - the isomerization of V into the more stable butene II and/of (d) - the furthur reduction and defluorination of V.

  在阴极还原或与非电子质子溶剂中的单电子给体试剂（C 10 H 8 Na）一起使用的全氟烯烃会发生脱氟反应，并形成新的双键。在全氟-2-甲基戊烯-2（I）的情况下，这种脱氟伴随有二聚作用和环化作用，以40至70％的产率产生环丁烯C 12 F 22（II）和二烯Cl 2 F 20（III）。所提出的反应流程包括下一步骤：（a） -烯烃上消去F的连续双电子转移-阴离子的形成（IV）；（b）-IV对双键的亲核攻击以及随后的环化反应，生成烯烃（V）；（c）-V异构化为更稳定的丁烯II和（d）/-V的进一步还原和脱氟。