phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside | 183875-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-2-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 183875-25-4
• 化学式: C₃₃H₃₄O₄S
• 分子量: 526.697
• InChiKey: WGAOZACWMVPQOY-SKMAMYAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.17h， 生成 methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-6-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  推广糖基化：使用一组标准反应条件合成血型抗原 Lea、Leb 和 Lex

  摘要：

  由于任何糖基化方法都没有通用的反应条件，因此世界上只有少数实验室才能制造出具有生物学意义的寡糖。为了让非专业人士也能合成碳水化合物，关键是要有一种糖基化方法，可以在单一条件下在多种情况下发挥作用。由于结构复杂，Lewis 血型抗原引起了许多合成碳水化合物组的注意。尽管它们已被多次合成，但从未在一组反应条件下使用单一糖基化方法制备它们。在本文中，我们表明亚砜糖基化方法可用于形成路易斯血型抗原 Lea (1)、Leb (2)、和 Lex (3) 在一组统一的反应条件下立体选择性地进行。这项工作突出了亚砜方法的灵活性，并证明了其在构建相关族中的效用...

  DOI：

  10.1021/ja9608555
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-fucopyranoside 在 甲醇 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  推广糖基化：使用一组标准反应条件合成血型抗原 Lea、Leb 和 Lex

  摘要：

  由于任何糖基化方法都没有通用的反应条件，因此世界上只有少数实验室才能制造出具有生物学意义的寡糖。为了让非专业人士也能合成碳水化合物，关键是要有一种糖基化方法，可以在单一条件下在多种情况下发挥作用。由于结构复杂，Lewis 血型抗原引起了许多合成碳水化合物组的注意。尽管它们已被多次合成，但从未在一组反应条件下使用单一糖基化方法制备它们。在本文中，我们表明亚砜糖基化方法可用于形成路易斯血型抗原 Lea (1)、Leb (2)、和 Lex (3) 在一组统一的反应条件下立体选择性地进行。这项工作突出了亚砜方法的灵活性，并证明了其在构建相关族中的效用...

  DOI：

  10.1021/ja9608555

文献信息

• Mild and Efficient Hydrolysis of Thioglycosides to Glycosyl Hemiacetals Using <i>N</i>-Iodosaccharin
  作者：Anup Misra、Pintu Mandal

  DOI：10.1055/s-2007-977412

  日期：——

  A convenient methodology has been developed for the mild hydrolysis of thioglycosides to the corresponding hemiacetals using N-iodosaccharin without any requirement of co-activator. Most of the functional groups used for the protecting group ­manipulation of carbohydrates remain unaffected under the reaction conditions.

  已开发出一种便捷的方法，利用N-碘代糖精在无需任何共活化剂的条件下对硫苷进行温和水解，生成相应的半缩醛。在反应条件下，大多数用于糖类保护基操作的功能团保持不受影响。
• Direct one-pot conversion of acylated carbohydrates into their alkylated derivatives under heterogeneous reaction conditions using solid NaOH and a phase transfer catalyst
  作者：Soni Kamlesh Madhusudan、Geetanjali Agnihotri、Devendra S. Negi、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2005.03.007

  日期：2005.5

  A convenient one-pot protocol for the direct conversion of acyl-protected carbohydrates into their alkylated counterparts has been developed by using alkyl halides in the presence of solid sodium hydroxide and a phase transfer catalyst. These economically convenient, mild, two-phase reaction conditions allow the preparation of a variety of monosaccharide intermediates for use in the synthesis of complex

  通过在固体氢氧化钠和相转移催化剂存在下使用烷基卤，已经开发了一种方便的一锅法方案，用于将酰基保护的碳水化合物直接转化为其烷基化的对应物。这些经济上方便，温和的两相反应条件允许制备用于合成复杂寡糖的各种单糖中间体。
• Solid-Phase Synthesis of Oligosaccharides and On-Resin Quantitative Monitoring Using Gated Decoupling ¹³C NMR
  作者：Takuya Kanemitsu、Chi-Huey Wong、Osamu Kanie

  DOI：10.1021/ja0167396

  日期：2002.4.1

  A general strategy for solid-phase oligosaccharide synthesis capable of nondestructive quantitative monitoring has been developed. The synthesis was carried out on TentaGel using thioglycosides as glycosylating agents and dimethylthiomethylsulfonium triflate as the activator. An acylsulfonamide linker was introduced to cleave the oligosaccharide from the resin. The solid-phase reactions were monitored

  已经开发出能够进行无损定量监测的固相寡糖合成的一般策略。合成是在 TentaGel 上进行的，使用硫糖苷作为糖基化剂，使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂。引入酰基磺酰胺接头以从树脂上裂解寡糖。通过使用 13C NMR 的反向门控去耦技术对固相反应进行定量监测，其中使用两种富含 13C 的标记物来监测反应：一种是作为接头的一部分并作为内标的富含 13C 的甘氨酸，另一个是富含 13C 的乙酰基，用作糖基化试剂的保护基团。展示了唾液酸路易斯 X 支链四糖的代表性合成。
• 6-<i>O</i>-Benzyl- and 6-<i>O</i>-Silyl-<i>N</i>-acetyl-2-amino-2-<i>N</i>,3-<i>O</i>-carbonyl-2-deoxyglucosides:  Effective Glycosyl Acceptors in the Glucosamine 4-OH Series. Effect of Anomeric Stereochemistry on the Removal of the Oxazolidinone Group
  作者：David Crich、A. U. Vinod

  DOI：10.1021/jo0482559

  日期：2005.2.1

  protected with an oxazolidinone spanning the nitrogen and O-3, and bearing benzyl or silyl protection on O-6, show excellent reactivity as acceptors in couplings to a range of glycosyl donors. The enhanced reactivity of these acceptors is attributed in part to the tied back nature of the oxazolidinone, which reduces hindrance around the nucleophilic oxygen. The N-acetyloxazolidinone function also reduces

  N-乙酰氨基葡糖的α-和β-甲基糖苷的4-OH基团，在氮和O-3上被恶唑烷酮保护，在O-6上具有苄基或甲硅烷基保护基，在与N偶联时作为受体具有出色的反应性一系列糖基供体。这些受体增强的反应性部分归因于恶唑烷酮的束缚性质，其减少了亲核氧周围的阻碍。的Ñ -acetyloxazolidinone功能也降低了在简单看到的倾向Ñ朝向酰胺糖基化-acetylglucosamines，并去除有问题的氢键网络的可能性。在β-而不是α-序列中，N-乙酰基恶唑烷酮直接选择性水解为N-乙酰氨基葡糖可能与氢氧化钡结合使用，该特征归因于乙酰胺羰基与β系列糖苷氧之间形成螯合物。
• [EN] SYNTHESIS OF 2'-O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2010115934A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula (1), novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及改进的三糖的合成方法，所述三糖的化学式为（1），以及合成过程中使用的新型中间体和中间体的制备。