3-deoxybrachylaenolide | 128291-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-deoxybrachylaenolide
• 英文别名: (3aS,5aS,9bS)-5a-methyl-3,9-dimethylidene-3a,4,5,8,9a,9b-hexahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 128291-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: BVMYCTUBTDNPHI-QPIMWOCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1β-bromo-β-cyclocostunolide 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-deoxybrachylaenolide
  参考文献：
  名称：

  三甲基（苯基）过溴化铵，部分合成功能化倍半萜烯内酯的有效试剂

  摘要：

  吡啶中三甲基（苯基）过溴铵形成的木香内酯的溴化碳环化反应生成了十二烷基苯二酚，和。还发生了向11、13-双键的溴的区域和立体定向加成，提供了通往C-7，C-11和C-13功能化倍半萜烯内酯的有用途径。1-β-溴代环己内酰胺的脱氢溴化作用是通过C-1的差向异构发生的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87035-x

文献信息

• Partial synthesis of sesquiterpene lactones: a route to 7,11-ene-13-hydroxyeudesmanolides
  作者：I. Gonzalez Collado、J. Gomez Madero、G. Martinez Massanet、F. Rodriguez Luis

  DOI：10.1021/jo00011a025

  日期：1991.5

  An efficient partial synthesis of several sesquiterpene lactones has been carried out from costunolide by treatment with trimethyl(phenyl)ammonium perbromide. A selective bromination at the C-11 = C-13 bond provides a new route to 7,11-ene-13-hydroxyeudesmanolides. A synthesis of arbusculin D has been achieved.
• COLLADO, I. GONZALEZ;MADERO, J. GOMEZ;MASSANET, G. MARTINEZ;LUIS, F. RODR+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3587-3591
  作者：COLLADO, I. GONZALEZ、MADERO, J. GOMEZ、MASSANET, G. MARTINEZ、LUIS, F. RODR+

  DOI：——

  日期：——