(7R,11R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-isopropenyl-3,3,10-trimethyl-2,4-dioxa-spiro[5.5]undec-9-en-8-one | 919301-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7R,11R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-isopropenyl-3,3,10-trimethyl-2,4-dioxa-spiro[5.5]undec-9-en-8-one
• CAS: 919301-60-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: HMEDDSDDPOTBOT-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,11R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-isopropenyl-3,3,10-trimethyl-2,4-dioxa-spiro[5.5]undec-9-en-8-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (7R,11R)-11-Hydroxy-7-isopropenyl-3,3,10-trimethyl-2,4-dioxa-spiro[5.5]undec-9-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  对五环类拟苦豆素的合成研究：从（S）-（+）-香芹酮中合成非天然（-）-14-表位-samaderine E和天然（-）-samaderineY。

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮（6）分别以18和21步完成了对非天然（-）-14-表萨玛琳碱E（5）和天然（-）-莎玛琳碱Y（2）的首次总合成，分别。合成是短的，有效的（每次转化的平均产率为80％以上），对映体特异性的，并产生9个新的手性中心。合成的关键点包括C环上的区域选择性烯丙基氧化，酮的区域和立体选择性还原，立体控制的环氧化，环氧甲烷桥形成，化学选择性格氏试剂反应，分子内Diels-Alder反应，分子内羟醛加成，以及在环A上新开发的锰（III）催化的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600669
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((7R,11R)-11-isopropenyl-3,3,8-trimethyl-2,4-dioxa-spiro[5.5]undec-8-en-7-yloxy)-dimethyl-silane 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以146 mg的产率得到(7R,11R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-isopropenyl-3,3,10-trimethyl-2,4-dioxa-spiro[5.5]undec-9-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  对五环类拟苦豆素的合成研究：从（S）-（+）-香芹酮中合成非天然（-）-14-表位-samaderine E和天然（-）-samaderineY。

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮（6）分别以18和21步完成了对非天然（-）-14-表萨玛琳碱E（5）和天然（-）-莎玛琳碱Y（2）的首次总合成，分别。合成是短的，有效的（每次转化的平均产率为80％以上），对映体特异性的，并产生9个新的手性中心。合成的关键点包括C环上的区域选择性烯丙基氧化，酮的区域和立体选择性还原，立体控制的环氧化，环氧甲烷桥形成，化学选择性格氏试剂反应，分子内Diels-Alder反应，分子内羟醛加成，以及在环A上新开发的锰（III）催化的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600669