α-cyano-3-quinolyl-methanol | 13669-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: α-cyano-3-quinolyl-methanol
• 英文别名: hydroxy-quinolin-3-yl-acetonitrile；Chinolyl-(3)-glykolsaeurenitril；2-Hydroxy-2-quinolin-3-ylacetonitrile
• CAS: 13669-44-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: SJPNDBATAJCSCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyano-3-quinolyl-methanol 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 ethyl α-ethoxy-α-(3-quinolinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dichlorophenyl-, Cyanophenyl- and Quinolinyl-Substituted

  摘要：

  一系列新的2,3,6取代的喹唑啉-4(3H)-酮衍生物（10a-j）是通过一系列反应简单经济地从氨基苯甲酸（1）合成的，并使用MTT法筛选其对胰腺癌细胞系（PANC-1）的抗癌活性。结果表明，在浓度100 µM/L下，化合物10b、10f、10g和10h表现出潜在的抗癌活性，使PANC-1细胞的生长抑制了75%，其余化合物表现出中等的抗癌活性。合成化合物的结构表征通过1H和13C NMR、LC-MS、FT-IR和元素分析进行了解释。作为潜在的抗肿瘤剂，这些新衍生物在进一步研究中显示出良好的前景。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150501004856
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 在 镍 盐酸氨基脲 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 α-cyano-3-quinolyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Balicki, Roman; Kozlowska, Margarita; Sobotka, Wieslaw, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1986, vol. 34, # 7-8, p. 281 - 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 2-methoxyacylhydrazones as potent, selective PDE10A inhibitors with activity in animal models of schizophrenia
  作者：Neil S. Cutshall、Rene Onrust、Alex Rohde、Sasha Gragerov、Lauren Hamilton、Kevin Harbol、Hui-Rong Shen、Shawn McKee、Charles Zuta、Galina Gragerova、Vince Florio、Thomas N. Wheeler、Jennifer L. Gage

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.007

  日期：2012.9

  A series of 2-methoxyacylhydrazones were optimized to yield compounds with high affinity for PDE10A. Several compounds demonstrated efficacy in animal models of schizophrenia, including conditioned avoidance response and a pro-psychotic phencyclidine hyperactivity model. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BALICKI R.; KOZLOWSKA M.; SOBOTKA W., BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 34,(1986) N 7-8, 281-287
  作者：BALICKI R.、 KOZLOWSKA M.、 SOBOTKA W.

  DOI：——

  日期：——