(2E,5E)-6-iodo-5-methyl-2,5-hexadien-1-ol | 669776-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,5E)-6-iodo-5-methyl-2,5-hexadien-1-ol
• CAS: 669776-98-1
• 化学式: C₇H₁₁IO
• 分子量: 238.068
• InChiKey: MXWGLAVIFLUCCX-BLWKUPHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-6-iodo-5-methyl-2,5-hexadien-1-ol 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (7S,8R,9S,10S,11S)-11,13-di-(t-butylimethylsilyloxy)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-9-(p-methoxybenzyloxy)-5,8,10-trimethyltrideca-2,5-dien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  向α-手性醛中非对映选择性地添加手性乙烯基锌试剂。

  摘要：

  [反应：请参见文本]将乙烯基溴化锌试剂添加到α-手性醛中（R（1）= CH（2）OTBS，R（2）= Me； R（1）= Me，R（2）= OTBS）在锂化（+）-或（-）-N-甲基麻黄碱的存在下，进行主要试剂控制以立体选择性地提供抗加成或顺加成，除非醛在α-或β-位置具有烷氧基取代基（R（1 ）= Me，R（2）= OBn; R（1）= CH（2）OBn，R（2）= Me），在这种情况下，螯合控制的加合物占主导地位。

  DOI：

  10.1021/ol0363568
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5E) 6-iodo-5-methyl-2,5-hexadienoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2E,5E)-6-iodo-5-methyl-2,5-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  向α-手性醛中非对映选择性地添加手性乙烯基锌试剂。

  摘要：

  [反应：请参见文本]将乙烯基溴化锌试剂添加到α-手性醛中（R（1）= CH（2）OTBS，R（2）= Me； R（1）= Me，R（2）= OTBS）在锂化（+）-或（-）-N-甲基麻黄碱的存在下，进行主要试剂控制以立体选择性地提供抗加成或顺加成，除非醛在α-或β-位置具有烷氧基取代基（R（1 ）= Me，R（2）= OBn; R（1）= CH（2）OBn，R（2）= Me），在这种情况下，螯合控制的加合物占主导地位。

  DOI：

  10.1021/ol0363568