(2S,3R,4R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethylpentyl acetate | 663942-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethylpentyl acetate
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethylpentyl] acetate
• CAS: 663942-91-4
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: OTUFTIZNZUFIKV-BKPPORCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethylpentyl acetate 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-2-((2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Alcohol Moiety of Dolabriferol

  摘要：

  Dolabriferol is a marine polypropionate characterized by an unusual noncontiguous carbon backbone. The two polypropionate subunits are linked by an ester function. The protected alcohol moiety of dolabriferol was synthesized via the enzymatic desymmetrization of meso-(anti-anti)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol.

  DOI：

  10.1021/jo701524p
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (2S,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethylpentyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(2S,3R,4R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethylpentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Alcohol Moiety of Dolabriferol

  摘要：

  Dolabriferol is a marine polypropionate characterized by an unusual noncontiguous carbon backbone. The two polypropionate subunits are linked by an ester function. The protected alcohol moiety of dolabriferol was synthesized via the enzymatic desymmetrization of meso-(anti-anti)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol.

  DOI：

  10.1021/jo701524p

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Stigmatellin and Crocacin C
  作者：Carolina Infante-Rodriguez、Lisianne Domon、Pascal Breuilles、Daniel Uguen

  DOI：10.1246/bcsj.20140271

  日期：2015.2.15

  The crystalline sulfone 18 (X-ray analysis), prepared from the monoacetate product [i.e., (+)-12; 98.2% ee] of the lipase PS-catalyzed acetylation of anti,anti-2,4-dimethyl-1,3,5-pentantriol (19a), has been elaborated either to crocacin C (10) or stigmatellin (1), thereby providing a convenient divergent access to these two natural antibiotics.

  通过晶体硫砜 18（X 射线分析），由脂肪酶 PS 催化的反反-2,4-二甲基-1,3,5-戊三醇（19a）的单乙酸酯产物 [即（+）-12；98.2% 对映体过量] 制备，已分别详细阐述为藏红花素 C（10）或柱头霉素（1），从而为这两种天然抗生素提供了一个便捷的分支途径。