(R)-2-((2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propanal | 957782-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-((2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propanal
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 957782-24-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: KABAFRYLLDSUCR-IDTSFGKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propanal 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Alcohol Moiety of Dolabriferol

  摘要：

  Dolabriferol is a marine polypropionate characterized by an unusual noncontiguous carbon backbone. The two polypropionate subunits are linked by an ester function. The protected alcohol moiety of dolabriferol was synthesized via the enzymatic desymmetrization of meso-(anti-anti)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol.

  DOI：

  10.1021/jo701524p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate 在 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Krische catalyst 、 臭氧 、 sodium sulfate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (R)-2-((2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  迈向抗锥虫大环内酯放线放线菌素的全合成：关键线性中间体的构建

  摘要：

  在这里，我们描述了关键中间体（+）- 8的合成，该化合物是必不可少的中间体，其中包括完整的碳骨架，以完成放线肌醇A（1）的会聚全合成。（+）- 8是通过Negishi和Stille交叉耦合从（+）- 9，（+）- 10和（-）- 11获得的。由三个连续的立体中心组成的两个相似单元的立体发散制备，促进了（+）- 10和（-）- 11的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.022

文献信息

• Towards the total synthesis of the anti-trypanosomal macrolide, Actinoallolides: construction of a key linear intermediate
  作者：Jun Oshita、Yoshihiko Noguchi、Akito Watanabe、Goh Sennari、Shogo Sato、Tomoyasu Hirose、Daiki Oikawa、Yuki Inahashi、Masato Iwatsuki、Aki Ishiyama、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.022

  日期：2016.1

  describe the synthesis of key intermediate (+)-8 as an essential intermediate including full carbon framework for completing the convergent total synthesis of Actinoallolide A (1). (+)-8 was obtained by Negishi and Stille cross coupling from (+)-9, (+)-10 and (−)-11. Stereo-divergent preparation of two similar units, consisting of three consecutive stereocenters, facilitated the synthesis of (+)-10 and

  在这里，我们描述了关键中间体（+）- 8的合成，该化合物是必不可少的中间体，其中包括完整的碳骨架，以完成放线肌醇A（1）的会聚全合成。（+）- 8是通过Negishi和Stille交叉耦合从（+）- 9，（+）- 10和（-）- 11获得的。由三个连续的立体中心组成的两个相似单元的立体发散制备，促进了（+）- 10和（-）- 11的合成。
• Enantioselective Synthesis of the Alcohol Moiety of Dolabriferol
  作者：Nicholas Pelchat、Dave Caron、Robert Chênevert

  DOI：10.1021/jo701524p

  日期：2007.10.1

  Dolabriferol is a marine polypropionate characterized by an unusual noncontiguous carbon backbone. The two polypropionate subunits are linked by an ester function. The protected alcohol moiety of dolabriferol was synthesized via the enzymatic desymmetrization of meso-(anti-anti)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol.