(1R,2S,3R,4S)-<3--2-bornyl>-2-oxo-cyclopentane-carboxylate | 448961-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-<3--2-bornyl>-2-oxo-cyclopentane-carboxylate
• CAS: 448961-10-2
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₅S
• 分子量: 523.693
• InChiKey: OHNFSLZXPBPIBK-HWPAOMFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-<3--2-bornyl>-2-oxo-cyclopentane-carboxylate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2R,3S,1'R,2'S,3'R)-3-[N-benzenesulfonyl-N-(3,5-dimethylphenyl)-amino]-bornan-2'-yl 3-(3-furyl)-cyclopentan-1-one-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the Cardenolide Skeleton:  Intramolecular Aldol Condensation via Reduction of α-Bromoketones

  摘要：

  Synthesis of the highly biologically valuable cardenolide backbone was achieved via anionic polycyclization. Bromoketone 18, obtained from double-Michael cycloaddition between cyclohexenone 14 and gamma,delta-unsaturated beta-ketoester 16, was efficiently aldolized under reductive conditions. The highly functionalized tetracyclic compound 52 is an important synthetic intermediate that is potentially amenable to natural cardenolide total synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo025612b
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 (1R,2S,3R)-(+)-3-[N-(苯磺酰)-N-(3,5-二甲基-苯基)氨基]-2-菠烷醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(1R,2S,3R,4S)-<3--2-bornyl>-2-oxo-cyclopentane-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EPC合成的5取代的2-氧代-环戊烷羧酸酯通过共轭加成铜酸盐到不对称的屏蔽的2-氧代-环戊烯羧酸酯

  摘要：

  通过将2-氧代-环戊烷羧酸酯2与樟脑衍生的凹型醇1n和1x进行酯交换并随后通过苯基硒化物引入双键来制备不对称的被保护的2-氧代-环戊烯羧酸酯6n和6x。在-78°C上等摩尔量的混合铜酸盐的非对映选择性共轭物加成，并通过乙醇解脱保护得到对映体纯的5取代的2-氧代-环戊烷羧酸酯13-18和ent - 13-18，在天然产物合成中作为手性结构单元很有价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01537-r

文献信息

• Enantiomerically pure 5-substituted 2-oxo-cyclopentanecarboxylates by conjugate addition of cuprates to asymmetric shielded 2-oxo-cyclopentenecarboxylates
  作者：Ernst Urban、Guido Knühl、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00951-5

  日期：1996.1

  te 2 with camphor derived concave alcohols 1n and 1x and by subsequent introduction of a double bond via phenylselenides. Diastereoselective conjugate addition of equimolar amounts of mixed cuprates at −78 °C and deprotection by ethanolysis gave enantiomerically pure 5-substituted 2-oxo-cyclopentanecarboxylates 13–18 and ent-13–18, valuable as chiral building blocks in natural product synthesis.

  通过将2-氧代-环戊烷羧酸酯2与樟脑衍生的凹型醇1n和1x进行酯交换并随后通过苯基硒化物引入双键来制备不对称的被保护的2-氧代-环戊烯羧酸酯6n和6x。在-78°C上等摩尔量的混合铜酸盐的非对映选择性共轭物加成，并通过乙醇解脱保护得到对映体纯的5取代的2-氧代-环戊烷羧酸酯13-18和ent - 13-18，在天然产物合成中作为手性结构单元很有价值。