11,15-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-prostaglandin F_2α | 37786-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11,15-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-prostaglandin F_2α
• 英文别名: 11,15-bis-tetrahydropyranyl-2,3-dinor-PGF2α；11,15-Bistetrahydropyranylaether von Prostaglandin F(2α)；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)-2-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 37786-09-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₇
• 分子量: 522.723
• InChiKey: DHDSQOQCUGLPLH-DCASUPPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,15-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-prostaglandin F_2α 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-gamma-氧代-环戊烷戊酸
  参考文献：
  名称：

  Bundy; Lin; Sih, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4419 - 4429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Monomeric 2-[(2-Methyl-2-propenoyl)oxy]ethyl Esters of Prostaglandins
  作者：Jaroslav Paleček、Ivan Veselý

  DOI：10.1135/cccc19951242

  日期：——

  This paper describes a new synthesis of monomeric 2-/(2-methyl-2-propenoyl)oxy/ethyl esters of prostaglandins (IIa-IId). The monomeric esters were prepared by reaction of an alkali metal or triethylammonium salt of a prostaglandin of the F_2a or A₂ series (Ia-Id) with 2-iodoethyl (IIIa) or 2-bromoethyl-2-methyl-2-propenoate (IIIb) in good to high yields. These monomers have been used for preparing reversible anchoring of prostaglandins on a modified three-dimensional biocompatible hydrogels prepared by copolymerization with 2-hydroxyethyl 2-methyl-2-propenoate. The application of functionalized polymers could be used in drug forms with controlled liberation of biologically active PG derivatives.

  本文描述了一种合成单体2-/(2-甲基-2-丙烯酰氧基)/前列腺素乙酯（IIa-IId）的新方法。这些单体酯是通过将F_2a或A₂系列的前列腺素（Ia-Id）的碱金属或三乙铵盐与2-碘乙基（IIIa）或2-溴乙基-2-甲基-2-丙烯酸酯（IIIb）反应而制备的，收率良好至高收率。这些单体已被用于在与2-羟乙基-2-甲基-2-丙烯酸酯共聚合制备的改性三维生物相容性水凝胶上制备前列腺素的可逆锚定。功能化聚合物的应用可用于具有对生物活性PG衍生物的控制释放的药物形式。
• J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2006-2008
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US4207332A
  申请人：——

  公开号：US4207332A

  公开（公告）日：1980-06-10
• US4399147A
  申请人：——

  公开号：US4399147A

  公开（公告）日：1983-08-16