(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-gamma-氧代-环戊烷戊酸 | 64700-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-gamma-氧代-环戊烷戊酸
• 英文名称: 2,3-dinor-6-keto-prostaglandin F_1a
• 英文别名: 2,3-dinor-6-oxo-prostaglandin F_1α；2,3-dinor-6-ketoprostaglandin F1α；2,3-Dinor-6-oxoprostaglandin F1alpha；5-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]-4-oxopentanoic acid
• CAS: 64700-71-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: DNKGWNLXBRCUCF-NLOSNHEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-gamma-氧代-环戊烷戊酸 生成 2,3-dinor-6-oxo-PGF₁α 6,9-hemiacetal 1,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  2,3-dinorprostacyclin代谢产物的合成—螺内酯半缩醛的新方法

  摘要：

  前列环素和6-酮PGF的主要的人类尿代谢物1 α已经通过直接合成路线合成，涉及双环内酯中间体的三个碳原子的同系化和产品的自发spirolactonization。在酸性条件下（pH 5和以下），这些2,3-二价-6-氧代代谢物几乎全部以螺内酯半缩醛形式存在，这一事实可能解释了已报道的衍生生物来源样品的困难。还合成了几种19,19,20,20-d 4代谢物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80008-7
• 作为产物：
  描述：

  7-t-butyl-dimethylsililoxy-6-<(1E)-3-t-butyldimethylsililoxy-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢锂 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 92.75h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-gamma-氧代-环戊烷戊酸
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 2,3-dinor-6-oxo-prostaglandin F1α

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80209-4

文献信息

• High-performance liquid chromatography/thermospray mass spectrometry of some prostaglandins of the F series
  作者：J. Abián、E. Gelpí

  DOI：10.1002/jms.1190300412

  日期：1995.4

  Thermospray (TSP) mass spectra and chromatographic characteristics of the prostanoids PGF2α, 6-keto-PGF1α, 2,3-dinor-6-keto-PGF1α, and their methyl esters and methoximes are reported. The spectra of these compounds are dominated by ions of the type [M + H +xNH3 - nH2O]+ in the positive-ion mode and [M - H + xAcOH – nH2O]− in the negative-ion mode (n ranges from 0–4 and x is 0 or 1). The relative abundances of these ions depend on the particular structure, source and interface temperatures and eluent composition. In addition, these compounds show losses of 44 mass units, mainly due to the loss of the C-10–C-11 moiety, as demonstrated by deuterium labelling of PGF2α. Methoximated derivatives of 6-keto-PGF1α also show low-abundance ions due to fragmentation in the position α to the methoxime group. The liquid-phase equilibria of tautomers of 2,3-dinor-6-keto-PGF1α or products thereof which direct its particular chromatographic behavior, can be effectively blocked by methoximation of the keto group thus improving its detectability. Detection limits of 20 ng on-column may be obtained for this derivative. Adsorption and hydrolysis in the interface are the principal factors responsible for this relatively high detection limit.

  报告了前列腺素PGF2α、6-酮-PGF1α、2,3-二去氢-6-酮-PGF1α及其甲基酯和甲氧ime的热喷雾（TSP）质谱和色谱特性。这些化合物的质谱在正离子模式下以[ M + H + xNH3 - nH2O]+离子为主，在负离子模式下以[M - H + xAcOH - nH2O]−离子为主（n的范围为0-4，x为0或1）。这些离子的相对丰度取决于特定的结构、来源、界面温度和洗脱液成分。此外，这些化合物表现出44个质量单位的损失，主要是由于C-10-C-11部分的损失，这一点通过对PGF2α的氘标记得到了证实。6-酮-PGF1α的甲氧化衍生物也表现出低丰度的离子，主要是由于在甲氧ime基团的α位发生碎片化。2,3-二去氢-6-酮-PGF1α的互变异构体或其产物的液相平衡会影响其特定的色谱行为，而甲氧化酮基团的处理可以有效阻止这一现象，从而提高其可检测性。对于该衍生物，可以获得20 ng的柱上检测限。界面中的吸附和水解是导致这一相对高检测限的主要因素。
• Bundy; Lin; Sih, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4419 - 4429
  作者：Bundy、Lin、Sih

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 2,3-dinorprostacyclin metabolites—a new approach to spirolactone hemiacetals
  作者：G.L. Bundy、C.H. Lin、J.C. Sih

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80008-7

  日期：1981.1

  involving three-carbon homologation of bicyclic lactone intermediates and spontaneous spirolactonization of the products. The fact that these 2,3-dinor-6-oxo metabolites exist almost exclusively as spirolactone hemiacetals under acidic conditions (pH 5 and below) may explain the reported difficulties in derivatizing samples of biological origin. Several 19,19,20,20-d4 metabolites have also been synthesized

  前列环素和6-酮PGF的主要的人类尿代谢物1 α已经通过直接合成路线合成，涉及双环内酯中间体的三个碳原子的同系化和产品的自发spirolactonization。在酸性条件下（pH 5和以下），这些2,3-二价-6-氧代代谢物几乎全部以螺内酯半缩醛形式存在，这一事实可能解释了已报道的衍生生物来源样品的困难。还合成了几种19,19,20,20-d 4代谢物。
• A novel synthesis of 2,3-dinor-6-oxo-prostaglandin F1α
  作者：Claus O. Meese

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80209-4

  日期：1984.1