(S)-tert-butyl 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-3-hydroxypropan-2-ylcarbamate | 1163710-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-3-hydroxypropan-2-ylcarbamate
• CAS: 1163710-08-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: DHNFVXMLRBONKQ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-3-hydroxypropan-2-ylcarbamate 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium tert-butylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5R,11bR,12aS,14R)-7-benzyl-6-(4-chlorophenyl)-3-oxo-5,7,12,12a-tetrahydro-1H,3H-5,11b-ethanooxazolo[3’,4’:1,7]azepino[4,5-b]indole-14-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氮杂[4,5-b]吲哚对烃咔唑衍生物和相关杂环的Diels-Alder环加成

  摘要：

  通过 Brønsted 酸引发的 Diels-Alder 环加成/retro-aza-Michael 加成级联过程，从 azepino[4,5- b ] 吲哚和市售的双烯体中开发了一种在 C4a 位置具有全碳四元中心的烃咔唑的方法。该方法以 63-99% 的收率提供了一系列烃类。这种转化的实用性通过放大实验和对几种烃类衍生物和四环二氢吲哚支架的各种转化得到证明。此外，用 4-phenyl-3 H -1,2,4-triazole-3,5(4 H )-dione (PTAD) 和 82探索了 azepino[4,5- b ] 吲哚的杂 Diels-Alder 环加成反应。获得了 –99% 的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101401
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (S)-tert-butyl 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-3-hydroxypropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氮杂[4,5-b]吲哚对烃咔唑衍生物和相关杂环的Diels-Alder环加成

  摘要：

  通过 Brønsted 酸引发的 Diels-Alder 环加成/retro-aza-Michael 加成级联过程，从 azepino[4,5- b ] 吲哚和市售的双烯体中开发了一种在 C4a 位置具有全碳四元中心的烃咔唑的方法。该方法以 63-99% 的收率提供了一系列烃类。这种转化的实用性通过放大实验和对几种烃类衍生物和四环二氢吲哚支架的各种转化得到证明。此外，用 4-phenyl-3 H -1,2,4-triazole-3,5(4 H )-dione (PTAD) 和 82探索了 azepino[4,5- b ] 吲哚的杂 Diels-Alder 环加成反应。获得了 –99% 的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101401

文献信息

• New Strategy for the Synthesis of Substituted Morpholines
  作者：Matthew L. Leathen、Brandon R. Rosen、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo9007223

  日期：2009.7.17

  A four-step synthesis of cis-3,5-disubstituted morpholines from enantiomerically pure amino alcohols is described. The key step in the synthesis is a Pd-catalyzed carboamination reaction between a substituted ethanolamine derivative and an aryl or alkenyl bromide. The morpholine products are generated as single stereoisomers in moderate to good yield. This strategy also provides access to fused bicyclic

  描述了从对映体纯氨基醇合成顺式-3,5-二取代吗啉的四步法。合成中的关键步骤是取代乙醇胺衍生物与芳基或烯基溴化物之间的 Pd 催化的碳胺化反应。吗啉产物作为单一立体异构体以中等至良好的产率生成。该策略还提供了对稠合双环吗啉以及 2,3- 和 2,5- 二取代产物的访问。