benzyl 1-benzyl-Nα-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophanate | 1163710-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 1-benzyl-Nα-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophanate
• 英文别名: Benzyl 1-Benzyl-N-tert-Butoxycarbonyl-L-Tryptophanate；benzyl (2S)-3-(1-benzylindol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1163710-07-3
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₄
• 分子量: 484.595
• InChiKey: XGAMTLYOCABAKP-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-benzyl-Nα-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophanate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  碘化物促进芳香族α-氨基酸的环羰基化取代二氢异喹啉酮

  摘要：

  一系列芳香族 α-氨基酸的咪唑啉酮衍生物在用光气和碘化钾处理后，会发生温和的 Bischler-Napieralski 式环羰基化反应，通过在氨基酸氮和邻位之间插入 C=O 基团生成三环内酰胺。芳基取代基的位置。内酰胺的区域选择性和非对映选择性功能化产生了取代的二氢异喹啉酮及其对映体富集形式的同源物库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03551
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 benzyl 1-benzyl-Nα-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  Cyclotryptophan Mycotoxins: Short Synthesis of the Desymmetrized meso-Chimonantine Core of Leptosin C

  摘要：

  The desymmetrized meso-chimonantine core of leptosin C was prepared in a short stereoselective convergent sequence in 5 steps as the longest linear path from methyl L-tryptophan hydrochloride as starting material. The key step of this approach was a diastereoselective [4+2] cycloaddition between the bromooxindole and tryptophan derivatives allowing to define the adjacent quaternary benzylic centers in a high chemical yield.

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588355

文献信息

• AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Ookubo Tomohiro

  公开号：US20110172442A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The amino acid derivative of the present invention provides a novel compound that shows excellent analgesic action. The amino acid derivative of the present invention is a novel compound that shows excellent analgesic action to not only a model animal for nociceptive pains but also a model animal for neuropathic pains, so that the amino acid derivative is very useful as a drug for treating various pain diseases.

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种显示出优异镇痛作用的新化合物。本发明的氨基酸衍生物是一种新化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都显示出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物作为治疗各种疼痛疾病的药物非常有用。
• New Strategy for the Synthesis of Substituted Morpholines
  作者：Matthew L. Leathen、Brandon R. Rosen、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo9007223

  日期：2009.7.17

  A four-step synthesis of cis-3,5-disubstituted morpholines from enantiomerically pure amino alcohols is described. The key step in the synthesis is a Pd-catalyzed carboamination reaction between a substituted ethanolamine derivative and an aryl or alkenyl bromide. The morpholine products are generated as single stereoisomers in moderate to good yield. This strategy also provides access to fused bicyclic

  描述了从对映体纯氨基醇合成顺式-3,5-二取代吗啉的四步法。合成中的关键步骤是取代乙醇胺衍生物与芳基或烯基溴化物之间的 Pd 催化的碳胺化反应。吗啉产物作为单一立体异构体以中等至良好的产率生成。该策略还提供了对稠合双环吗啉以及 2,3- 和 2,5- 二取代产物的访问。
• Amino acid derivative
  申请人：Ookubo Tomohiro

  公开号：US09150510B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  The amino acid derivative of the present invention provides a novel compound that shows excellent analgesic action. The amino acid derivative of the present invention is a novel compound that shows excellent analgesic action to not only a model animal for nociceptive pains but also a model animal for neuropathic pains, so that the amino acid derivative is very useful as a drug for treating various pain diseases.

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种新的化合物，表现出优异的镇痛作用。本发明的氨基酸衍生物是一种新的化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都表现出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物非常有用作为治疗各种疼痛疾病的药物。
• [EN] UNNATURAL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES AMINÉS NON NATURELS
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2018109496A3

  公开（公告）日：2018-07-26
• US9150510B2
  申请人：——

  公开号：US9150510B2

  公开（公告）日：2015-10-06