(2S,3S,4R,6S)-2-(3-hydroxypropyl)-2-isobutyryl-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexanone | 1219092-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,4R,6S)-2-(3-hydroxypropyl)-2-isobutyryl-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexanone
• CAS: 1219092-52-0
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅
• 分子量: 464.686
• InChiKey: DDNBMJRCCYPAIZ-LSGCGUROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,6S)-2-(3-hydroxypropyl)-2-isobutyryl-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexanone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以91%的产率得到3-((2S,3S,4R,6S)-2-isobutyryl-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)-1-oxocyclohex-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Total Synthesis ofent-Hyperforin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200906678
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,6S)-2-allyl-2-isobutyryl-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexanone 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到(2S,3S,4R,6S)-2-(3-hydroxypropyl)-2-isobutyryl-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Total Synthesis ofent-Hyperforin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200906678

文献信息

• The first catalytic asymmetric total synthesis of ent-hyperforin
  作者：Yohei Shimizu、Shi-Liang Shi、Hiroyuki Usuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.086

  日期：2010.8

  ent-hyperforin was described here in detail. Keys to the success were a catalytic asymmetric Diels–Alder reaction, a stereoselective Clasien rearrangement, an intramolecular aldol cyclization, and a vinylogous Pummerer rearrangement. Along with the successful synthetic route, several attempted approaches toward the construction of bicyclo[3.3.1] core and the C2 oxidation were discussed.

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成在此进行了详细描述。成功的关键是催化不对称Diels-Alder反应，立体选择性Clasien重排，分子内醛醇环化和乙烯基Pummerer重排。除了成功的合成路线外，还讨论了几种尝试构建双环[3.3.1]核和C2氧化的方法。