(3RS,4RS)-2,4,5-trimethyl-hex-5-en-3-ol | 1502-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3RS,4RS)-2,4,5-trimethyl-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-2,4,5-trimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 1502-83-6；1502-84-7；90676-51-0
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: CEAMTQJGICVZKX-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-2,4,5-trimethyl-hex-5-en-3-ol 在 铂 氢气 作用下， 生成 (3RS,4RS)-2,4,5-trimethyl-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体反应由醛类和格利雅德类与烯丙基酮反应

  摘要：

  醛R-CHO（R = Me，Et，iPr，tBu）与烯丙基（巴豆基和β，γ-二甲基烯丙基溴化镁）和仲烷基[仲丁基溴化镁和（1,2-二甲基丙基）氯化镁]反应试剂以形成非对映异构的醇对R'-CHMeCHOH-R（R'= CH 2 = CH 3，CH 2 = CMe E，Et和iPr）。涉及二级烷基格氏试剂的反应不是立体选择性的；反之亦然。那些涉及烯丙基格利雅试剂的试剂显示出一定的立体选择性，其方向和大小取决于试剂和醛的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92953-9
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 (E)-tributyl-β-methylcrotylstannane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到(3RS,4RS)-2,4,5-trimethyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-不对称诱导立体选择性铑催化同甲烯醇加氢甲酰化 ⋆

  摘要：

  引入邻二苯基膦酰基苯甲酰基作为底物结合的催化剂导向基团 (CDG)，可以利用 1,3-不对称诱导对非环状均甲烯丙醇 5 进行有效的底物导向非对映选择性加氢甲酰化。相应的反醛 10 在所有情况下都作为主要的非对映异构体获得，非对映异构体的比例约为。91:9（反：syn）。可以获得 o-DPPB 基团通过可逆催化剂配位作为催化剂导向基团 (CDG) 的能力的支持证据。最后，设计了一个模型，使 1,3-不对称归纳的起源合理化。该模型基于构象分析（核磁共振研究，MACROMODEL/MM3 计算），并表明优选的底物构象与实验确定的立体选择性之间的关系。与该模型一致的是，抗高甲烯丙醇衍生物 15 (21) 加氢甲酰化后立体选择性的预测显着改善。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1123::aid-ejoc1123>3.0.co;2-y

文献信息

• Reversal of <i>Anti</i> to <i>Syn</i> Diastereoselectivity in Crotyltitanation Reaction
  作者：Jan Szymoniak、Nadine Thery、Claude Moïse

  DOI：10.1055/s-1997-1002

  日期：1997.11

  η3-2-Methylcrotyl(tiglyl)titanocene reacts with aldehydes to afford anti homoallylic alcohols when the reaction is carried out in THF, and preferentially syn products when the solvent is HMPA/THF=3:1. This simple control of anti versus syn diastereoselectivity expands considerably the synthetic uses of the crotyltitanation reaction.

  η3-2-甲基克罗提尔（提基尔）钛烯与醛反应时，在THF溶剂中生成反式同伴醇，而在HMPA/THF=3:1的溶剂中则优先生成顺式产物。这种简单的反式与顺式非对映选择性的控制大大扩展了克罗提尔钛化反应的合成用途。
• First Practical Hydrozincation of Dienes Catalyzed by Cp2TiCl2. Generation of Allylzinc Reagent and Its Reaction with Carbonyl Compounds
  作者：Yuan Gao、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00098a005

  日期：1994.9

  The first practical hydrozincation of butadiene and 2-alkylbutadienes has been achieved by a combination reagent including ZnI2, LiH, and Cp(2)TiCl(2) in a ratio of 1:2.2:0.1 to yield the corresponding allylzinc reagents in THF, which, in turn, react with a variety of carbonyl compounds.
• Stereochimie de quelques reactions entre aldehydes et reactifs de Grignard satures et allyliques
  作者：H. Felkin、Y. Gault、G. Roussi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92953-9

  日期：1970.1

  γ-dimethylallyl magnesium bromides) and secondary alkyl [s-butyl magnesium bromide and (1,2-dimethylpropyl) magnesium chloride] Grignard reagents to form pairs of diastereoisomeric alcohols R′—CHMeCHOH—R (R′ = CH2CH, CH2CMe, Et and iPr, respectively). The reactions involving the secondary alkyl Grignard reagents are not stereoselective; those involving the allylic Grignard reagents show some stereoselectivity

  醛R-CHO（R = Me，Et，iPr，tBu）与烯丙基（巴豆基和β，γ-二甲基烯丙基溴化镁）和仲烷基[仲丁基溴化镁和（1,2-二甲基丙基）氯化镁]反应试剂以形成非对映异构的醇对R'-CHMeCHOH-R（R'= CH 2 = CH 3，CH 2 = CMe E，Et和iPr）。涉及二级烷基格氏试剂的反应不是立体选择性的；反之亦然。那些涉及烯丙基格利雅试剂的试剂显示出一定的立体选择性，其方向和大小取决于试剂和醛的结构。
• 1,3-Asymmetric Induction in Stereoselective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Homomethallylic Alcohols⋆
  作者：Bernhard Breit

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1123::aid-ejoc1123>3.0.co;2-y

  日期：1998.6

  catalyst directing group (CDG) allows an efficient substrate-directed diastereoselective hydroformylation of acyclic homomethallylic alcohols 5, making use of 1,3-asymmetric induction. The corresponding anti-aldehydes 10 were obtained as the major diastereomer in all cases, with diastereomer ratios of ca. 91:9 (anti:syn). Supporting evidence could be obtained for the ability of the o-DPPB group to act as a

  引入邻二苯基膦酰基苯甲酰基作为底物结合的催化剂导向基团 (CDG)，可以利用 1,3-不对称诱导对非环状均甲烯丙醇 5 进行有效的底物导向非对映选择性加氢甲酰化。相应的反醛 10 在所有情况下都作为主要的非对映异构体获得，非对映异构体的比例约为。91:9（反：syn）。可以获得 o-DPPB 基团通过可逆催化剂配位作为催化剂导向基团 (CDG) 的能力的支持证据。最后，设计了一个模型，使 1,3-不对称归纳的起源合理化。该模型基于构象分析（核磁共振研究，MACROMODEL/MM3 计算），并表明优选的底物构象与实验确定的立体选择性之间的关系。与该模型一致的是，抗高甲烯丙醇衍生物 15 (21) 加氢甲酰化后立体选择性的预测显着改善。