4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-(1-methyl-2-oxobutyl)-2H-1-benzopyran | 115085-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-(1-methyl-2-oxobutyl)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 4-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-(1-methyl-2-oxobutyl)-2H-1-benzopyran；2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2H-chromen-2-yl]pentan-3-one
• CAS: 115085-83-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃Si
• 分子量: 346.542
• InChiKey: RPEGIYWBCCIQEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-(1-methyl-2-oxobutyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-苯并ry盐与烯醇甲硅烷基醚和活性亚甲基的反应

  摘要：

  由色酮（）和叔丁基二甲基甲硅烷基三甲酸酯原位制备4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-苯并benzo鎓盐（），并使该盐与烯醇甲硅烷基醚，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和活性亚甲基化合物反应，得到2-取代的4-叔丁醇丁基二甲基甲硅烷氧基-2H-1-苯并吡喃（），收率高。这些产物与酰氯和亚胺盐反应，得到2，3-二取代的2，3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91372-3

文献信息

• Reaction of 4-t-butyldimethylsiloxy-1-benzopyrylium salt with enol silyl ethers and active methylenes
  作者：Hideharu Iwasaki、Takashi Kume、Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91372-3

  日期：1987.1

  4-t-Butyldimethylsiloxy-l-benzopyrylium salt () was prepared in situ from chromone () and t-butyldimethylsilyl trillate and the salt reacted with enol silyl ethers, ketene silyl acetals and active methylene compounds to afford 2-substituted 4-t-butyldimethylsiloxy-2H-1-benzopyrans () in high yield. These products reacted with acid chlorides and an iminium salt to give 2,3-disubstituted 2,3-dihydro-

  由色酮（）和叔丁基二甲基甲硅烷基三甲酸酯原位制备4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-苯并benzo鎓盐（），并使该盐与烯醇甲硅烷基醚，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和活性亚甲基化合物反应，得到2-取代的4-叔丁醇丁基二甲基甲硅烷氧基-2H-1-苯并吡喃（），收率高。这些产物与酰氯和亚胺盐反应，得到2，3-二取代的2，3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮。
• IWASAKI, HIDEHARU;KUME, TAKASHI;YAMAMOTO, YOHSUKE;AKIBA, KIN-YA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6355-6358
  作者：IWASAKI, HIDEHARU、KUME, TAKASHI、YAMAMOTO, YOHSUKE、AKIBA, KIN-YA

  DOI：——

  日期：——
• Tandem reactions in 4-siloxy-1-benzopyrylium salts: introduction of substituents and cyclohexene and cyclopentane annulation in chromones
  作者：Yong Gyun Lee、Kenji Ishimaru、Hideharu Iwasaki、Katsuo Ohkata、Kinya Akiba

  DOI：10.1021/jo00006a018

  日期：1991.3

  Reactions of 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-benzopyrylium triflates (2a-c) with silyl enol ethers (3a-d) or allyl organometallic reagents (5a-c) afforded the corresponding 2-substituted 4-siloxy-2H-1-benzopyrans (4a-d and 6a-d) along with 2,3-dihydrobenzopyrone derivatives (7a-c). An unexpected cyclopentane annulation to give 8a,b was observed in the reaction of 2a,b with 3-(trimethylsilyl)-1-butene (5d). Treatment of the products (4a and 6a) with electrophiles (iminium salt, NBS, and NCS) converted them into the corresponding 2,3-disubstituted 2,3-dihydrobenzopyrone derivatives (9a-c). Reaction of benzopyrylium salts (2a,b) with alpha,beta-unsaturated ketones (10a-g) in the presence of tert-butyldimethylsilyl triflate and 2,6-lutidine gave cyclohexene annulation products (xanthone derivatives, 11a-j) in moderate to high yield. The reaction mechanisms are explained in terms of stereoelectronic and 1,3-allylic strain effects together with steric hindrance during the reaction.