(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ylsulfanyl]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 193898-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ylsulfanyl]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 193898-34-9
• 化学式: C₆₈H₈₄O₁₅S
• 分子量: 1173.47
• InChiKey: ZXNYEQMZIZIDKO-PBQURXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.88
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  182.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ylsulfanyl]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到octyl β-D-glucopyranosyl-(1->2)-2,4,6-2-deoxy-2-thio-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of thio-trisaccharides as acceptors for N-acetylglucos-aminyltransferase-V

  摘要：

  N-乙酰葡萄糖氨基转移酶-V（GlcNAcT-V）将β-连接的GlcNAc残基从UDP-GlcNAc转移至以序列β-D-GlcpNAc-（1→2）-α-D-Manp-（1→6）-β-D-Glcp-OR（5，R =（CH2）7CH3）结尾的寡糖中的αMan残基的6-OH基团。末端的GlcNAc基团可以被Glc基团替换，形成三糖6。通过多步化学合成制备了三糖6的两个硫代类似物（7, 8），其中糖残基之间的氧原子被硫代替。该合成利用了关键中间体1,2-去氧-3,4,6-三-O-苄基-α-D-葡萄糖（10）和1,2-去氧-3,4,6-三-O-苄基-β-D-甘露糖（13）作为糖基化的供体。发现硫代类似物（7,8）作为GlcNAcT-V底物具有两到三倍的Vmax增加，但Km值更高（7，Km = 376μM; 8，Km = 300μM）比其母化合物6（Km = 111μM）高，后者具有天然的氧连接。硫代类似物7和8可以通过与GlcNAcT-V和UDP-GlcNAc孵育而定量转化为预期产物四糖（27, 28）。酶学结果表明，GlcNAcT-V容忍接受者的天然氧连接被硫连接取代。关键词：N-乙酰葡萄糖氨基转移酶-V，酶底物，三糖类似物，硫代糖苷。

  DOI：

  10.1139/v97-095
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ylsulfanyl]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of thio-trisaccharides as acceptors for N-acetylglucos-aminyltransferase-V

  摘要：

  N-乙酰葡萄糖氨基转移酶-V（GlcNAcT-V）将β-连接的GlcNAc残基从UDP-GlcNAc转移至以序列β-D-GlcpNAc-（1→2）-α-D-Manp-（1→6）-β-D-Glcp-OR（5，R =（CH2）7CH3）结尾的寡糖中的αMan残基的6-OH基团。末端的GlcNAc基团可以被Glc基团替换，形成三糖6。通过多步化学合成制备了三糖6的两个硫代类似物（7, 8），其中糖残基之间的氧原子被硫代替。该合成利用了关键中间体1,2-去氧-3,4,6-三-O-苄基-α-D-葡萄糖（10）和1,2-去氧-3,4,6-三-O-苄基-β-D-甘露糖（13）作为糖基化的供体。发现硫代类似物（7,8）作为GlcNAcT-V底物具有两到三倍的Vmax增加，但Km值更高（7，Km = 376μM; 8，Km = 300μM）比其母化合物6（Km = 111μM）高，后者具有天然的氧连接。硫代类似物7和8可以通过与GlcNAcT-V和UDP-GlcNAc孵育而定量转化为预期产物四糖（27, 28）。酶学结果表明，GlcNAcT-V容忍接受者的天然氧连接被硫连接取代。关键词：N-乙酰葡萄糖氨基转移酶-V，酶底物，三糖类似物，硫代糖苷。

  DOI：

  10.1139/v97-095