2,2'-bi[(5-dimethylaminomethyl-3,4-ethylenedioxy)thiophene] | 851076-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-bi[(5-dimethylaminomethyl-3,4-ethylenedioxy)thiophene]
• 英文别名: 1-[5-[7-[(dimethylamino)methyl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 851076-12-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 396.532
• InChiKey: XSKDKWZUNUMJTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bi[(5-dimethylaminomethyl-3,4-ethylenedioxy)thiophene] 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (E,E)-5,5'-bis[(2-thienyl)-1-ethenyl]-2,2'-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)
  参考文献：
  名称：

  包含3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）单元的低级亚乙烯基亚乙烯基

  摘要：

  Wittig-Horner反应从带有EDOT或bis-EDOT单元的膦酸酯阴离子合成了一系列基于噻吩和EDOT单元以及双键的各种组合的π共轭低聚物。光学和电化学结果证明了EDOT部分对于调节低聚物的电子性能至关重要。由于非共价S = O分子内相互作用，在分子中间插入bis-EDOT单元会导致共轭体系自刚性化。EDOT单元的强电子给体效应解释了EDOT单元相对位置对自由基阳离子或阳离子状态中正电荷的定位和稳定的确定作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.107
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 、 2,3-二氢-5-(2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二英 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2,2'-bi[(5-dimethylaminomethyl-3,4-ethylenedioxy)thiophene]
  参考文献：
  名称：

  包含3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）单元的低级亚乙烯基亚乙烯基

  摘要：

  Wittig-Horner反应从带有EDOT或bis-EDOT单元的膦酸酯阴离子合成了一系列基于噻吩和EDOT单元以及双键的各种组合的π共轭低聚物。光学和电化学结果证明了EDOT部分对于调节低聚物的电子性能至关重要。由于非共价S = O分子内相互作用，在分子中间插入bis-EDOT单元会导致共轭体系自刚性化。EDOT单元的强电子给体效应解释了EDOT单元相对位置对自由基阳离子或阳离子状态中正电荷的定位和稳定的确定作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.107