Methyl 2-but-3-ynyl-7-oxocycloheptane-1-carboxylate | 196093-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-but-3-ynyl-7-oxocycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 196093-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UUICCECJTQPNNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-but-3-ynyl-7-oxocycloheptane-1-carboxylate 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到3-methylene-4-oxooctahydroazulene-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Usefulness of the Cobalt(I)-Mediated Ene Type Reaction for the Diastereoselective Construction of Bicyclo[n.3.0]derivatives

  摘要：

  钴（I）催化的环α-乙酰基δ-酮酯 1 环异构化反应产生了双环[n.3.0]衍生物 2，产量高，且两个连续中心具有完全的立体控制。

  DOI：

  10.1055/s-1997-943
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-oxo-1-cycloheptene-1-carboxylate 在 potassium fluoride 、 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Methyl 2-but-3-ynyl-7-oxocycloheptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Usefulness of the Cobalt(I)-Mediated Ene Type Reaction for the Diastereoselective Construction of Bicyclo[n.3.0]derivatives

  摘要：

  钴（I）催化的环α-乙酰基δ-酮酯 1 环异构化反应产生了双环[n.3.0]衍生物 2，产量高，且两个连续中心具有完全的立体控制。

  DOI：

  10.1055/s-1997-943

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Conia-Ene Reaction of β-Ketoesters with Alkynes
  作者：Joshua J. Kennedy-Smith、Steven T. Staben、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja049487s

  日期：2004.4.1

  The intramolecular addition of beta-ketoesters to unactivated alkynes under neutral conditions and at room temperature is described. The method employs triphenylphosphinegold(I) cation as a catalyst for the formation of exo-methylenecycloalkanes. Both monocyclic and bicyclic cyclopentanes and cyclohexanes can be formed in excellent yields and with good diastereoselectivity.