(R)-(-)-2-(4-methylpentyl)cyclohexan-1-one | 679431-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-2-(4-methylpentyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (+)-(R)-2-(4-methylpentyl)cyclohexanone；(R)-2-(4-methylpentyl)cyclohexanone；(2R)-2-(4-methylpentyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 679431-93-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: JRDINTKRAVGSJI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(4-methylpentyl)cyclohexan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(R)-7-(4-methylpentyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金属和酶催化从环烯丙基醇制得酮和内酯的对映选择性路线

  摘要：

  已经开发了合成对映体纯的α-取代的酮和相应的内酯的通用且有效的途径。钌和酶催化的动态动力学拆分（DKR）以及随后的Cu催化的α-烯丙基取代是该路线的关键步骤。以高收率和优异的对映体过量获得α-取代的酮。通过随后的Baeyer-Villiger氧化，该方法学被用于合成天然己内酯（R）-10-甲基-6-十一烷醇。

  DOI：

  10.1021/ol302358j
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-benzylidenecyclohexanol 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 candida antarcticalipase B 、 C₁₂H₁₆ClO₂Ru 、 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 (R)-(-)-2-(4-methylpentyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金属和酶催化从环烯丙基醇制得酮和内酯的对映选择性路线

  摘要：

  已经开发了合成对映体纯的α-取代的酮和相应的内酯的通用且有效的途径。钌和酶催化的动态动力学拆分（DKR）以及随后的Cu催化的α-烯丙基取代是该路线的关键步骤。以高收率和优异的对映体过量获得α-取代的酮。通过随后的Baeyer-Villiger氧化，该方法学被用于合成天然己内酯（R）-10-甲基-6-十一烷醇。

  DOI：

  10.1021/ol302358j

文献信息

• Enantioselective Protonation of Enol Esters with Bifunctional Phosphonium/Thiourea Catalysts
  作者：Eiji Yamamoto、Kodai Wakafuji、Yusuke Mori、Gaku Teshima、Yuki Hidani、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01216

  日期：2019.6.7

  Bifunctional phosphonium/thioureas derived from tert-leucine behaved as highly selective catalysts for enantioselective protonation of enol esters, providing α-chiral ketones in yields of up to 99% with high enantioselectivities (up to 98.5:1.5 er). Control experiments clarified that a bulky tert-butyl group and phosphonium and thiourea moieties were necessary to achieve such high stereoselectivity

  衍生自叔亮氨酸的双官能phospho /硫脲可作为烯醇酯对映选择性质子化的高选择性催化剂，以高对映选择性（高达98.5：1.5 er）提供α-手性酮，收率高达99％。对照实验表明，大的叔丁基基团以及phospho和硫脲部分对于实现如此高的立体选择性是必需的。此外，机理研究表明，该催化剂已转化为相应的甜菜碱，可作为单分子催化剂。
• Copper-Catalyzed Preparation of Ketones Bearing a Stereogenic Center in α Position
  作者：Darunee Soorukram、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200600247

  日期：2006.5.26
• Novel Caprolactones from a Marine Streptomycete
  作者：Katja Stritzke、Stefan Schulz、Hartmut Laatsch、Elisabeth Helmke、Winfried Beil

  DOI：10.1021/np030321z

  日期：2004.3.1

  Two new caprolactones, (R)-10-methyl-6-undecanolide (1) and (6R,10S)-10-methyl-6-dodecanolide (2), were identified in the lipid extract of a marine streptomycete (isolate B6007). Their structures were proposed on the basis of GC-MS experiments and proved by synthesis. The absolute configuration of the compounds was established by comparison of the natural and synthetic stereoisomers using chiral gas chromatography. These caprolactones show a moderate phytotoxicity and a promising activity against cancer cells with concomitant low general cytotoxicity.
• Enantioselective Route to Ketones and Lactones from Exocyclic Allylic Alcohols via Metal and Enzyme Catalysis
  作者：Madeleine C. Warner、Anuja Nagendiran、Krisztián Bogár、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol302358j

  日期：2012.10.5

  A general and efficient route for the synthesis of enantiomerically pure α-substituted ketones and the corresponding lactones has been developed. Ruthenium- and enzyme-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) with a subsequent Cu-catalyzed α-allylic substitution are the key steps of the route. The α-substituted ketones were obtained in high yields and with excellent enantiomeric excess. The methodology

  已经开发了合成对映体纯的α-取代的酮和相应的内酯的通用且有效的途径。钌和酶催化的动态动力学拆分（DKR）以及随后的Cu催化的α-烯丙基取代是该路线的关键步骤。以高收率和优异的对映体过量获得α-取代的酮。通过随后的Baeyer-Villiger氧化，该方法学被用于合成天然己内酯（R）-10-甲基-6-十一烷醇。