(-)-menthyl 2-isocyanoacetate | 71804-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl 2-isocyanoacetate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-isocyanoacetate；(-)-menthyl isocyanoacetate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-isocyanoacetate
• CAS: 71804-32-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: HIYRJPVGWOADQD-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl 2-isocyanoacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cycloprodigiosin Identifies the Natural Isolate as a Scalemic Mixture

  摘要：

  The enantiomers of the natural product cycloprodigiosin were prepared using an expedient five-step synthetic sequence that takes advantage of a Schollkopf-Barton-Zard (SBZ) pyrrole annulation with a chiral isocyanoacetate and a nitrocyclohexene derivative. Using chiral HPLC and X-ray crystallographic analyses of the synthetically prepared Material and natural isolate (isolated from the marine bacterium Pseudoalteromonas rubra), naturally occurring cyclo-prodigiosin was determined to be a scalemic mixture occurring in an enantiomeric ratio of 83:17 (R)/(S) at C4'.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01527
• 作为产物：
  描述：

  Formylamino-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(-)-menthyl 2-isocyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  带有异氰基的手性助剂的简便合成

  摘要：

  报道了具有容易裂解的薄荷氧基的手性异氰化物的合成。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:561–562, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1086

文献信息

• Enantioselective Synthesis: Steric and electronic effects of the substrates upon stereoselectivity in the gold(I)-catalyzed aldol reaction with chiral ferrocenylamine ligands, preliminary communication
  作者：Antonio Togni、Stephen D. Pastor

  DOI：10.1002/hlca.19890720521

  日期：1989.8.9

  Enantioselectivity in the gold(I)-catalyzed aldol reaction with chiral ferrocenylamine ligands is strongly dependent upon both the steric and electronic effects of the substrates. In the reaction of pyridine-2-, 3-, and 4-carbaldehydes with ethyl 2-isocyanoacetate, surprisingly and significantly different enantioselectivities were observed in the formation of the cis- and trans-dihydro-oxazoles that

  与手性二茂铁基胺配体的金（I）催化的醛醇缩合反应中的对映选择性强烈取决于底物的空间和电子效应。在吡啶-2-，3-和4-甲醛与2-异氰基乙酸乙酯的反应中，在顺式和反式-二氢-恶唑的形成过程中观察到令人惊讶且显着不同的对映选择性，这必须归因于电子而不是电子。空间效应。报道了在金（1）催化的醛醇缩合反应中双立体分化的第一个例子。