(S*,S*)-2-(2,3,3-trimethylbutenylidene)-1-cyclohexanol | 107442-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S*,S*)-2-(2,3,3-trimethylbutenylidene)-1-cyclohexanol
• 英文别名: (S^*,S^*)-2-(2,3,3-trimethylbutenylidene)-1-cyclohexanol；(R*,R*)-2-(2,3,3-trimethylbutenylidene)-1-cyclohexanol
• CAS: 107442-32-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: QBBKTDQBROSAKU-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-propynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S*,S*)-2-(2,3,3-trimethylbutenylidene)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Organocuprates containing dimethyl sulfoxide anion as a nontransferable ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a001

文献信息

• Diastereoselective syn or anti opening of propargylic epoxides. Synthesis of α-allenic alcohols
  作者：A. Alexakis、I. Marek、P. Mangeney、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96911-x

  日期：1991.1

  Propargylic epoxides easily react with Grignard reagents and catalytic amounts of copper(I) salt to afford α-allenic alcohols. The reaction is highly diastereoselective and its stereochemical outcome ( or isomer) can be fully controlled. The diastereomer, probably arising through an addition-elimination mechanism, is better obtained with RMgCl and copper(I) bromide, whereas the diastereomer, is better

  炔丙基环氧化物容易与格氏试剂和催化量的铜（I）盐反应生成α-烯丙醇。该反应是高度非对映选择性的，其立体化学结果（或异构体）可以得到完全控制。使用RMgCl和溴化铜（I）可以更好地获得可能是通过加成消除机理产生的非对映异构体，而使用RMgBr和络合的铜（I）盐可以更好地获得非对映异构体。苯乙炔基环己烯氧化物与RLi和催化量的铜盐通过还原性锂离子反应，提供立体选择性的烯丙基锂试剂。