1-propynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane | 59627-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-propynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: (1R,6R)-1-prop-1-ynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 59627-41-7
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: BVICYJKJWMXMLY-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯硼酸 、 1-propynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔基环氧乙烷与芳基硼酸的立体选择性合成顺式α-烯丙醇

  摘要：

  炔基肟基与芳基硼酸的铑催化反应提供了具有高非对映选择性的顺式构型α-烯醇。通过将芳基铑（I）物质加到炔基环氧乙烷的炔基部分上来引发反应。所得的烯基铑（I）中间体经历β-氧消除，以顺选择方式打开环氧乙烷环。用芳基硼酸对醇铑（I）进行质子分解会释放出相应的α-烯醇和硼酸铑（I），后者会经过β-芳基消除反应，从而再生出芳基铑（I）物种。该方法的实用性通过在（±）-Boivinianin B的简明合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo900987w
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-丙炔-1-基)环己烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-propynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔基环氧乙烷与芳基硼酸的立体选择性合成顺式α-烯丙醇

  摘要：

  炔基肟基与芳基硼酸的铑催化反应提供了具有高非对映选择性的顺式构型α-烯醇。通过将芳基铑（I）物质加到炔基环氧乙烷的炔基部分上来引发反应。所得的烯基铑（I）中间体经历β-氧消除，以顺选择方式打开环氧乙烷环。用芳基硼酸对醇铑（I）进行质子分解会释放出相应的α-烯醇和硼酸铑（I），后者会经过β-芳基消除反应，从而再生出芳基铑（I）物种。该方法的实用性通过在（±）-Boivinianin B的简明合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo900987w

文献信息

• Synthesis of allenic diols by samarium diiodide-promoted coupling between alkynyloxiranes and ketones
  作者：JoséM. Aurrecoechea、Eva Alonso、Mónica Solay

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00110-0

  日期：1998.4

  The SmI2-mediated reductive coupling between alkynyloxiranes and ketones provides a new route to 2,3-pentadiene-1,5-diols. The preferred stereochemistry observed in the coupling products is the result of the new CC bond forming anti with respect to the opening epoxide ring. Yields and diastereoselectivities are dependent on the alkynyloxirane substitution pattern.

  SmI 2介导的炔基肟基和酮之间的还原偶联为2，3-戊二烯-1，5-二醇的合成提供了一条新途径。在偶合产物中观察到的优选的立体化学是新CC键形成的结果反相对于所述开口环氧化物环。产率和非对映选择性取决于炔基环氧乙烷取代模式。
• Chemo- and enantioselective epoxidation of enynes
  作者：Guo-An Cao、Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Yian Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00838-7

  日期：1998.6

  High chemo- and enantioselectivity have been obtained for asymmetric epoxidation of conjugated enynes using a fructose-derived chiral ketone as catalyst and Oxone as oxidant.

  使用果糖衍生的手性酮作为催化剂，使用Oxone作为氧化剂，共轭烯炔的不对称环氧化反应具有很高的化学和对映选择性。
• Stereoselective samarium diiodide-promoted intermolecular coupling of alkynyloxiranes with ketones. synthesis of 2,3-pentadiene-1,5-diols
  作者：JoséM. Aurrecoechea、Mónica Solay

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00254-a

  日期：1995.4

  In the presence of samarium diiodide (SmI2), alkynyloxiranes undergo an efficient reductive coupling with ketones to afford 2,3-pentadiene-1,5-diols. The isolated yields are high and the stereoselectivity of the process ranges from moderate to very high. The stereochemistry of the major product of the reaction is the result of the new CC bond forming anti with respect to the opening epoxide ring.

  在二碘化sa（SmI 2）的存在下，炔基氧杂环丁烷与酮进行有效的还原偶联，得到2,3-戊二烯-1,5-二醇。分离的收率很高，并且该方法的立体选择性从中等到非常高。反应主要产物的立体化学是新的CC键相对于开环的环形成抗的结果。
• Organocuprates containing dimethyl sulfoxide anion as a nontransferable ligand
  作者：Carl R. Johnson、Daljit S. Dhanoa

  DOI：10.1021/jo00386a001

  日期：1987.5
• Chiral Ketone Catalyzed Highly Chemo- and Enantioselective Epoxidation of Conjugated Enynes
  作者：Zhi-Xian Wang、Guo-An Cao、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo9907639

  日期：1999.10.1