(E)-1-[2-(methylthio)phenyl]-1-nitro-2-(m-tolyl)ethylene | 728895-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-[2-(methylthio)phenyl]-1-nitro-2-(m-tolyl)ethylene
• CAS: 728895-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: JSXFRIVZTHECBJ-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[2-(methylthio)phenyl]-1-nitro-2-(m-tolyl)ethylene 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-nitro-3-(m-tolyl)thiochroman S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  到4- nitrothiochroman容易访问小号，小号经由环放大-dioxides从3-硝基苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  （E）-2-芳基-1- [2-（甲硫基）苯基] -1-硝基乙烯5可以很容易地氧化成相关的砜6并在用双（三甲基甲硅烷基）锂金属化后通过分子内迈克尔加成反应有效地进行环化酰胺在THF中的溶液。用氯化铵淬灭后，以非对映异构体混合物的形式获得3-芳基-4-硝基硫代苯并二氢吡喃S 2，S-二氧化物2，收率良好至优异。闭环步骤的产率和立体化学似乎都受到3-芳基部分的空间效应的影响。由于硫化物5源自3-硝基苯并[ b ]噻吩（1），整个1到2的过程可以被认为是硫杂环的5到6个环的有效扩环。还完成了对分离的非对映异构体2的构象1 H NMR和分子力学研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.039
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,methylbenzene,chloride 、 (E)-1-(2-methylthiophenyl)-1-nitro-2-pyrrolidinoethylene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-1-[2-(methylthio)phenyl]-1-nitro-2-(m-tolyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  到4- nitrothiochroman容易访问小号，小号经由环放大-dioxides从3-硝基苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  （E）-2-芳基-1- [2-（甲硫基）苯基] -1-硝基乙烯5可以很容易地氧化成相关的砜6并在用双（三甲基甲硅烷基）锂金属化后通过分子内迈克尔加成反应有效地进行环化酰胺在THF中的溶液。用氯化铵淬灭后，以非对映异构体混合物的形式获得3-芳基-4-硝基硫代苯并二氢吡喃S 2，S-二氧化物2，收率良好至优异。闭环步骤的产率和立体化学似乎都受到3-芳基部分的空间效应的影响。由于硫化物5源自3-硝基苯并[ b ]噻吩（1），整个1到2的过程可以被认为是硫杂环的5到6个环的有效扩环。还完成了对分离的非对映异构体2的构象1 H NMR和分子力学研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.039