(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl (S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>bromoacetate | 117049-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl (S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>bromoacetate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]bromoacetate
• CAS: 117049-09-9
• 化学式: C₂₃H₃₄BrNO₄
• 分子量: 468.431
• InChiKey: XSBRKMQDSPCBGH-NXWXRZEISA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl (S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>bromoacetate 在 氘代三正丁基锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl (S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-deuterioacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in radical reactions: enantioselective syntheses of (S)-2-deuterioglycine and (R)-2-deuterioglycine

  摘要：

  N-Boc 甘氨酸的(-)-8-苯基薄荷醇酯用 N-溴代丁二酰亚胺溴化，溴代化合物用三-正丁基氚基锡烷还原，得到手性甘氨酸衍生物，光学产率高，水解后得到的氨基酸无外消旋化。

  DOI：

  10.1039/c39910000332
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-glycine (-)-8-phenylmenthol ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以100%的产率得到(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl (S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in radical reactions: enantioselective syntheses of (S)-2-deuterioglycine and (R)-2-deuterioglycine

  摘要：

  N-Boc 甘氨酸的(-)-8-苯基薄荷醇酯用 N-溴代丁二酰亚胺溴化，溴代化合物用三-正丁基氚基锡烷还原，得到手性甘氨酸衍生物，光学产率高，水解后得到的氨基酸无外消旋化。

  DOI：

  10.1039/c39910000332

文献信息

• Asymmetric induction in acyclic radical reactions: enantioselective syntheses of (s)-2-deuterioglycine and (r)-2-deuterioglycine.
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Pasquale Razzino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80156-3

  日期：1993.1

  The (-)-8-phenylmenthol esters of N-Boc-glycine and N-Boc-2,2-dideuterioglycine were brominated with N-bromosuccinimide and the bromo compounds were reduced with tri-n-butyldeuteriostannane and tri-n-butylstannane respectively, to give the chiral glycine derivatives in 90% optical yield. Hydrolysis yielded the amino acid without racemisation.

  用N-溴琥珀酰亚胺溴化N-Boc-甘氨酸和（N-Boc-2,2-二氘代子宫甘氨酸）的（-）-8-苯基薄荷醇酯，并分别用三正丁基氘锡锡烷和三正丁基锡烷还原溴化合物。 ，以90％的光学收率得到手性甘氨酸衍生物。水解产生氨基酸而没有外消旋化。
• Enantioselective syntheses of α-amino acids via carbon–carbon bond forming radical reactions
  作者：David P. G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Pasquale Razzino

  DOI：10.1039/c39910000722

  日期：——

  The derivative of glycine, 8-phenylmenthyl N-Boc-2-bromoglycinate 2 reacts with unsaturated stannanes to give unsaturated amino acid derivatives with high diastereoselectivity.

  甘氨酸的衍生物8-苯基薄荷基N -Boc-2-溴甘氨酸酸酯2与不饱和的锡烷反应，得到具有高非对映选择性的不饱和氨基酸衍生物。