(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methylpent-4-enoate | 135263-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methylpent-4-enoate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 135263-85-3
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₄
• 分子量: 443.627
• InChiKey: YLFDJTSSGWNGBJ-XBYSBRQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methylpent-4-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  无环自由基反应中的不对称诱导：通过形成碳-碳键的自由基反应对α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  甘氨酸的8-苯基薄荷基N -Boc-2-溴甘氨酸酯衍生物1通过S H 2'机理通过相应的基团2与烯丙基三正丁基锡烷酸酯反应，得到具有高非对映选择性的（2 S）烯丙基氨基酸衍生物。的反应1与三苯基（1,2-丙二烯基）锡烷和三苯基（2-丙炔基）锡烷，得到（2小号）丙二烯基和（2小号）炔丙基氨基酸衍生物分别还具有高非对映选择性，但通过不同的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00134-t
• 作为产物：
  描述：

  甲基烯丙基三正丁基锡 、 (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl<(tert-butoxycarbonyl)amino>bromoacetate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methylpent-4-enoate 、 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  无环自由基反应中的不对称诱导：通过形成碳-碳键的自由基反应对α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  甘氨酸的8-苯基薄荷基N -Boc-2-溴甘氨酸酯衍生物1通过S H 2'机理通过相应的基团2与烯丙基三正丁基锡烷酸酯反应，得到具有高非对映选择性的（2 S）烯丙基氨基酸衍生物。的反应1与三苯基（1,2-丙二烯基）锡烷和三苯基（2-丙炔基）锡烷，得到（2小号）丙二烯基和（2小号）炔丙基氨基酸衍生物分别还具有高非对映选择性，但通过不同的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00134-t

文献信息

• Enantioselective syntheses of α-amino acids via carbon–carbon bond forming radical reactions
  作者：David P. G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Pasquale Razzino

  DOI：10.1039/c39910000722

  日期：——

  The derivative of glycine, 8-phenylmenthyl N-Boc-2-bromoglycinate 2 reacts with unsaturated stannanes to give unsaturated amino acid derivatives with high diastereoselectivity.

  甘氨酸的衍生物8-苯基薄荷基N -Boc-2-溴甘氨酸酸酯2与不饱和的锡烷反应，得到具有高非对映选择性的不饱和氨基酸衍生物。