4-(溴甲基)-7-羟基苯并吡喃-2-酮 | 161798-25-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-(溴甲基)-7-羟基苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-4-bromomethylcoumarin
• 英文别名: 4-bromomethyl-7-hydroxycoumarin；4-(bromomethyl)umbelliferone；4-bromomethyl-7-hydroxy-chromen-2-one；4-(Bromomethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one；4-(bromomethyl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 161798-25-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: XFNVWGFZARBVBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)-7-羟基苯并吡喃-2-酮 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-3-[(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Characterization of Some Novel 3-Coumarinyl- 5-aryliden-1,3-thiazolidine-2,4-diones and Their Antioxidant Activity

  摘要：

  在我们努力获取生物活性化合物的过程中，合成了新的3,5-二取代-1,3-噻唑烷-2,4-二酮(5a - r)。通过Knoevenagel反应从1,3-噻唑烷-2,4-二酮(2)和适当的芳香醛制备了一系列5-芳基甲基亚烯-1,3-噻唑烷-2,4-二酮(3a - r)。将3a - r与7-羟基-4-溴甲基-2-氧代-2H-咖啡因(1)进行缩合反应，得到了新颖的3-(7-羟基-2-氧代-2H-咖啡因-4-基甲基)-5-芳基亚烯-1,3-噻唑烷-2,4-二酮5a - r。化合物3a - r和5a - r被评估其抗氧化活性(DPPH自由基清除活性)。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0210
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-(溴甲基)-7-羟基苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Click-on fluorescent triazolyl coumarin peptidomimetics as inhibitors of human breast cancer cell line MCF-7

  摘要：

  描述了一种荧光点击反应，通过光诱导电子转移过程实现了荧光和生物活性的三唑基香豆素的形成。

  DOI：

  10.1039/c7nj02712e

文献信息

• Redox-responsive xanthene–coumarin–chlorambucil-based FRET-guided theranostics for “activatable” combination therapy with real-time monitoring
  作者：Moumita Gangopadhyay、Rakesh Mengji、Amrita Paul、Yarra Venkatesh、Venugopal Vangala、Avijit Jana、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/c7cc03241b

  日期：——

  A FRET-based theranostic agent, xanthene–coumarin–chlorambucil, exhibited redox-responsive “activatable” synergic treatment involving PDT and chemotherapy with fluorescence-change from green to blue.

  一种基于FRET的治疗诊断试剂，黄色素-香豆素-氯氨酰胺，展示了氧化还原响应的“可激活”协同治疗，涉及光动力疗法和化疗，其荧光从绿色变为蓝色。
• Synthesis of Coumarin-benzotriazole Hybrids and Evaluation of their Anti-tubercular Activity
  作者：Sachin P. Ambekar、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Arunkumar Shirahatti、Mahesh K. Kumar、Shobith Rangappa、Surender Mohan、Basappa、Obelannavar Kotresh、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.2174/1570178614666170710125501

  日期：2017.12.11

  Background: Tuberculosis is one of the top ranked airborne infectious diseases caused by the bacillus Mycobacterium tuberculosis with high mortality rate from a single infectious agent. In the present article, we aimed to synthesize oxadiazole-coumarin-triazole based small molecules and evaluate for their possible anti-mycobacterial activity. Method: Herein, we describe the facile synthesis of 5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-1,3,4- oxadiazole-2-thiol-tethered substituted 4-(bromomethyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one derivatives and evaluated for their anti-mycobacterial activity against H37Rv strain of M. tuberculosis. We also evaluated the cytotoxic effect of new compounds on normal cells. Results: Among the 14 novel oxadiazole-coumarin-triazole derivatives, 4-((5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1- yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one (5f) displayed good antimycobacterial activity towards M. tuberculosis with an MIC value of 15.5 µM. Pyrazinamide was used as reference drug. Our investigation also revealed that, 5f is not cytotoxic to normal cells. Conclusion: In summary, the findings suggested that novel 1,3,4-oxadiazole coumarin-triazole hybrids are promising antimycobacterial agents against M. tuberculosis.

  背景：结核病是由结核分枝杆菌引起的高度致死性空气传播传染病之一。在本文中，我们的目标是合成基于噁二唑-香豆素-三唑的小分子并评估它们可能的抗结核活性。 方法：在此，我们描述了5-((1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇缀合的取代4-(溴甲基)-7-甲基-2H-色烯-2-酮衍生物的简易合成，并评估了它们对M. tuberculosis H37Rv菌株的抗结核活性。我们还评估了新化合物对正常细胞的细胞毒性效应。 结果：在14种新型噁二唑-香豆素-三唑衍生物中，4-((5-((1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基硫)甲基)-6-甲氧基-2H-色烯-2-酮(5f)显示出对M. tuberculosis的良好抗菌活性，MIC值为15.5 µM。利福平被用作参考药物。我们的研究还揭示，5f对正常细胞没有细胞毒性。 结论：总之，研究结果表明，新型1,3,4-噁二唑香豆素-三唑杂化物是针对M. tuberculosis有前景的抗结核药物。
• Synthesis and biological evaluation of novel coumarin derivatives as antioxidant agents
  作者：K. H. Randive、V. Jaishree、K. Santosh Patil、Kumar Patil

  DOI：10.1134/s1068162015030085

  日期：2015.5

  Coumarins have been isolated from plants and reported for antioxidant properties. In the present study, we report synthesis of new coumarin derivatives as prospective therapeutic agents and investigate their antioxidant properties.

  香豆素已从植物中分离出来，并报告了抗氧化特性。在本研究中，我们报告了新香豆素衍生物作为前瞻性治疗剂的合成并研究了它们的抗氧化特性。
• Click chemistry approach for the regioselective synthesis of iso-indoline-1,3-dione-linked 1,4 and 1,5 coumarinyl 1,2,3-triazoles and their photophysical properties
  作者：Ashish Anand、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1080/00397911.2017.1283524

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT Copper-catalyzed reaction of N-propargyl isoindoline-1,3-dione and 4-azidomethyl coumarins / 4-azidomethyl-1-aza coumarins under click chemistry conditions afforded 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles, whereas ruthenium catalysis yielded isomeric 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The two regioisomers have been distinguished by NOE studies. UV absorption for a given pair of isomers exhibited

  摘要 在点击化学条件下，N-炔丙基异吲哚啉-1,3-二酮和 4-叠氮甲基香豆素/4-叠氮甲基-1-氮杂香豆素在铜催化下反应得到 1,4-二取代 1,2,3-三唑，而钌催化产生异构的 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。两种区域异构体已通过 NOE 研究区分开来。一对给定异构体的紫外吸收显示出相似的趋势，而荧光测量显示出相当大的差异。还对叠氮化物与铜和钌的相互作用进行了光物理研究。图形概要
• Chemistry, chemical biology and photophysics of certain new chromene–triazole–coumarin triads as fluorescent inhibitors of CDK2 and CDK4 induced cancers
  作者：E. P. Shyam Shankar、Damodaran Bahulayan

  DOI：10.1039/c9nj02924a

  日期：——

  The chromene–triazole–coumarin triads synthesized through the MCR-Click strategy possess intense solution state fluorescence, intense solid-state fluorescence and CDK2/CDK4 targeted cytotoxic activity against human cervical cancer cells (HeLa).

  通过MCR-Click策略合成的chromene-triazole-coumarin三元组具有强烈的溶液态荧光、强烈的固态荧光以及针对人类宫颈癌细胞（HeLa）的CDK2/CDK4靶向细胞毒活性。