succinic acid mono(7-ethynyl-2-oxo-2H-chromen-4-ylmethyl) ester | 736957-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: succinic acid mono(7-ethynyl-2-oxo-2H-chromen-4-ylmethyl) ester
• 英文别名: 7-ethynylcoumarin；4-[(7-Ethynyl-2-oxochromen-4-yl)methoxy]-4-oxobutanoic acid；4-[(7-ethynyl-2-oxochromen-4-yl)methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 736957-98-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: HDDNJQKCIFCKHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叠氮基甲基)吡啶 、 succinic acid mono(7-ethynyl-2-oxo-2H-chromen-4-ylmethyl) ester 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 生成 4-oxo-4-((2-oxo-7-(1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2H-chromen-4-yl)methoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用铜螯合叠氮化物进行快速、细胞兼容的点击化学，用于生物分子标记

  摘要：

  自带铜：在各种生物相容性条件下，铜螯合叠氮化物比非螯合叠氮化物经历更快的点击反应 (CuAAC)。这种动力学增强使得仅用 10-40 μM C​​u I /Cu II即可在活细胞表面进行位点特异性蛋白质标记（参见方案）。 CuAAC 检测炔烃修饰的蛋白质和 RNA 的检测灵敏度也有所提高。

  DOI：

  10.1002/anie.201108181
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-(羟基甲基)-2H-色烯-2-酮 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 succinic acid mono(7-ethynyl-2-oxo-2H-chromen-4-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  A Fluorogenic Probe for the Copper(I)-Catalyzed Azide−Alkyne Ligation Reaction:  Modulation of the Fluorescence Emission via ³(n,π*)−(π,π*) Inversion

  摘要：

  Chemoselective ligation reactions represent a powerful approach for labeling of proteins or small molecules in a biological environment. We report here a fluorogenic probe that is activated by click chemistry, a highly versatile bio-orthogonal and chemoselective ligation reaction which is based on the azide moiety as the functional group. The electron-donating properties of the triazole ring that is formed in the course of the coupling reaction was effectively utilized to modulate the fluorescence output of an electronically coupled coumarin fluorophore. Under physiological conditions the probe is essentially nonfluorescent and undergoes a bright emission enhancement upon ligation with an azide. Time-resolved emission spectroscopy and semiempirical quantum-mechanical calculations suggest that the fluorescence switching is due to an inversion of the energy ordering of the emissive 1(pi,pi*) and nonemissive 3(n,pi*) excited states. The rapid kinetics of the ligation reaction render the probe attractive for a wide range of applications in biology, analytical chemistry, or material science.

  DOI：

  10.1021/ja049684r

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE BIOMOLÉCULES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012121973A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应用于修饰生物分子。涉及低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应的组合物、方法和试剂盒也提供。
• REACTIVE LABELLING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150309041A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided are azido-BODIPY compounds of formula (I), cyclooctyne-based fluorogenic probes of formula (IV), and activity-based probes of formula (VI). These compounds undergo azide alkyne cycloadditions (AAC) with to form triazolyl products. The provided compounds are useful for detection and imaging of alkyne-, or azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  提供的是式（I）的叠氮基BODIPY化合物、式（IV）的环辛炔基荧光探针，以及式（VI）的活性探针。这些化合物通过叠氮-炔烃环加成反应（AAC）形成三唑基产物。提供的化合物可用于检测和成像含炔基或叠氮基的分子。本公开的方法揭示了利用本公开的化合物检测和成像生物分子的方法。
• Compounds and Methods for Conjugation of Biomolecules
  申请人：Gee Kyle

  公开号：US20150072396A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  提供了用于修饰生物分子的低铜点击化学、1,3-偶极环加成和斯陶丁格配合反应。还提供了与低铜点击化学、1,3-偶极环加成和斯陶丁格配合反应相关的组合物、方法和试剂盒。
• Compounds and methods for conjugation of biomolecules
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US10648985B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  提供了用于修饰生物大分子的低铜单击化学、1.3-二极环加成和Staudinger连接。此外，还提供了与低铜单击化学、1.3-二极环加成和施陶丁格连接有关的组合物、方法和试剂盒。
• [EN] REACTIVE LABELLING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE MARQUAGE RÉACTIFS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2015148915A9

  公开（公告）日：2016-12-22