(4R,6R)-cis-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one | 121772-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6R)-cis-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(iodomethyl)-tetrahydropyran-2-one；(4R,6R)-cis-4-[t-butyl(dimethyl)silyloxy]-6-iodomethyltetrahydropyran-2-one；(4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(iodomethyl)oxan-2-one
• CAS: 121772-45-0
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₃Si
• 分子量: 370.303
• InChiKey: XBRCHADUTVPKFL-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-trans-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one 、 (4R,6R)-cis-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one 、 烯丙基三丁基锡 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BENNETT, FRANK;KNIGHT, DAVID W.;FENTON, GARRY, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4865-4868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-(-)-3-hydroxyhex-5-enoic acid 在 咪唑 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (4R,6R)-cis-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bennett, Frank; Knight, David W.; Fenton, Garry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 133 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Straightforward and Efficient Synthesis of (4<i>R</i>,6<i>S</i>)-4-(<i>tert</i>-Butyldimethyl­siloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-one
  作者：Zdenko Časar

  DOI：10.1055/s-2008-1077957

  日期：——

  homogeneous tin catalysis. lodolactone used in the study is accessible by a new route in five steps from (S)-ethyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate. This method overcomes many of the drawbacks associated with previously reported approaches. It gives the title compound in 21% over seven steps, which is the highest attained overall yield yet. The disclosed approach was realized in convenient and economical manner

  描述了 (4R,6S)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-6-(羟甲基)四氢吡喃-2-one（他汀类药物侧链的关键前体）的新型合成方法。所提出的策略的一个主要特征是将 (4R,6S)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-6-(碘甲基)四氢吡喃-2-one 转化为乙酸酯衍生物，然后通过应用均相裂解乙酸酯保护锡催化。研究中使用的洛多内酯可通过新途径从 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的五个步骤中获得。这种方法克服了与先前报道的方法相关的许多缺点。它在七个步骤中以 21% 的比例得到标题化合物，这是迄今为止获得的最高总产率。所公开的方法以适合工业使用的方便且经济的方式实现。
• Process for the synthesis of HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP1775299A1

  公开（公告）日：2007-04-18

  A novel synthesis of statins uses Wittig reaction of a heterocyclic core of statin with a lactonized side chain already possessing needed stereochemistry. Any separation of diastereoisomers is preformed early in the course of synthesis.

  一种新型的他汀类药物合成方法，使用了一种带有所需立体化学的内环异构体和一个已经存在内酯化侧链的威提格反应。对于对映异构体的任何分离都是在合成过程的早期进行的。
• Chiral synthons for the elaboration of mevinic acid analogues
  作者：Frank Bennett、David W. Knight、Garry Fenton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80629-2

  日期：1988.1
• BENNETT, FRANK;KNIGHT, DAVID W.;FENTON, GARRY, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 133-140
  作者：BENNETT, FRANK、KNIGHT, DAVID W.、FENTON, GARRY

  DOI：——

  日期：——