methyl (2R,3R,21R,39R,40R,E)-3-acetoxy-2-docosyl-21,40-dimethyl-39-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octapentacont-22-enoate | 1204202-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3R,21R,39R,40R,E)-3-acetoxy-2-docosyl-21,40-dimethyl-39-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octapentacont-22-enoate
• CAS: 1204202-21-0
• 化学式: C₉₀H₁₇₄O₆
• 分子量: 1352.37
• InChiKey: VOBIIYXTIMTAHV-ABWRHJGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  1058.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  30.79
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  79.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,21R,39R,40R,E)-3-acetoxy-2-docosyl-21,40-dimethyl-39-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octapentacont-22-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,3R,21R,39R,40R,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-docosyl-21,40-dimethyl-39-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octapentacont-22-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  含霉菌酸和相关糖酯的反式烯烃的单一对映异构体的合成

  摘要：

  描述了含有α-甲基-反式-链烯烃单元的羟基，甲氧基和酮麦考酸的单一对映体以及相关的海藻糖，葡萄糖，阿拉伯糖和甘油酯的途径。在检测抗分枝杆菌脂质抗体的血清诊断测定中，海藻糖酯对培养阳性结核病患者的血清反应比对培养阴性结核病患者的反应高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.089
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-[(E/Z)-(1R,19R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-19-(S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yleicos-3-enyl]tetracosanote 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 methyl (2R,3R,21R,39R,40R,E)-3-acetoxy-2-docosyl-21,40-dimethyl-39-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octapentacont-22-enoate
  参考文献：
  名称：

  含霉菌酸和相关糖酯的反式烯烃的单一对映异构体的合成

  摘要：

  描述了含有α-甲基-反式-链烯烃单元的羟基，甲氧基和酮麦考酸的单一对映体以及相关的海藻糖，葡萄糖，阿拉伯糖和甘油酯的途径。在检测抗分枝杆菌脂质抗体的血清诊断测定中，海藻糖酯对培养阳性结核病患者的血清反应比对培养阴性结核病患者的反应高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.089

文献信息

• The synthesis of single enantiomers of trans-alkene-containing mycolic acids
  作者：Gani Koza、Richard Rowles、Cornelia Theunissen、Juma’a R. Al-Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.009

  日期：2009.12

  We report routes to single enantiomers of hydroxy and ketomycolic acids containing an α-methyl-trans-alkene unit.

  我们报道了含有α-甲基-反式-烯烃单元的羟基和酮麦考酸的单一对映体的路线。