3-(1,2-O-isopropylidene)-α-D-xylopentadialdo-1,4-furanose oxime | 32748-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,2-O-isopropylidene)-α-D-xylopentadialdo-1,4-furanose oxime
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylopentadialdo-1,4-furanose oxime
• CAS: 32748-37-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: LCANSGLNJVSDCQ-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2-O-isopropylidene)-α-D-xylopentadialdo-1,4-furanose oxime 在 甲醇 、 三氯溴甲烷 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3,6-anhydro-2-deoxy-6-C-(4′-(carbamoyl)thiazol-2′-yl)-D-ido-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of new thiazole hybrids with [3.3.0]furofuranone or tetrahydrofuran scaffolds

  摘要：

  我们合成了新的噻唑杂化物，并评估了它们对一组人类恶性细胞系的体外细胞毒性。合成混合物 3 和 7 的关键步骤是先将适当的醛基硝酸酯与半胱氨酸乙酯盐酸盐缩合，然后用二氮杂双环烯处理生成的噻唑类化合物，形成噻唑环。将 2-(三甲基硅基)噻唑立体选择性加到通过高碘酸盐裂解受适当保护的 d-葡萄糖衍生物中的末端二醇官能团而得到的半缩醛中，制备出了生物异构体 8 和 14。获得的类似物在几种肿瘤细胞系的培养中显示出不同的抗增殖活性。杂交化合物 6 在 HeLa 细胞中的活性最强，分别比先导化合物 1 和 2 强 10 倍和 4 倍以上。在 Raji 细胞中活性最强的化合物是杂交 12 号，其活性比临床抗肿瘤药物多柔比星高出近 2 倍。与先导物 1 相比，所有类似物在 A549 细胞中的活性都更强，而化合物 6 和 7 的活性略高于多柔比星。初步的结构与活性关系分析表明，在第 7 类类似物的 C-3 位上存在肉桂酸基团会提高所产生的分子杂交化合物的活性。

  DOI：

  10.2298/jsc221130002k
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(1,2-O-isopropylidene)-α-D-xylopentadialdo-1,4-furanose oxime
  参考文献：
  名称：

  糖基异噁唑类化合物及其制备方法和杀菌剂

  摘要：

  本发明涉及杀菌材料技术领域，尤其是涉及一种糖基异噁唑类化合物及其制备方法和杀菌剂。糖基异噁唑类化合物，具有如下结构通式：R1选自取代或未取代的芳香基团中的任一种，R2选自H、乙酰基、苄基和炔丙基中的任一种。本发明以天然糖类化合物作为骨架，安全、毒性低，并且选择性高，不易残留，环境相容性好，并进一步引入活性基团异噁唑结构，得到的糖基异噁唑类化合物具有安全、高效、低毒、低残留、广谱、不易产生抗性等诸多优点，并且具有优异的杀菌活性。

  公开号：

  CN112608354B

文献信息

• Synthesis of Novel Carbohydrate Acridinone Derivatives with Potential Biological Activities using 1,3‐Dipolar Cycloaddition
  作者：Mirta L. Fascio、Norma Beatriz D'Accorso、Rolando F. Pellón、Maite L. Docampo

  DOI：10.1080/00397910701575178

  日期：2007.12

  Abstract Novel 10‐[3‐(6‐hydroxy‐2,2‐dimethyltetrahydrofuro[2,3‐d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐4,5‐dihydro‐5‐isoxazolyl]methyl}‐9(10H)‐acridinone derivatives (13–16) were synthesized by 1,3‐dipolar cycloaddition using the carbohydrate derivative as dipole and different 10‐allyl‐9(10H)‐acridinone derivatives (9–12) as dipolarophiles. The new cycloadducts as well as the dipolarophiles precursors were characterized

  摘要 10-[3-(6-hydroxy-2,2-二甲基四氢呋喃[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,5-dihydro-5-isoxazolyl]methyl}- 9(10H)-吖啶酮衍生物 (13-16) 是通过 1,3-偶极环加成反应合成的，使用碳水化合物衍生物作为偶极子，不同的 10-烯丙基-9(10H)-吖啶酮衍生物 (9-12) 作为亲偶极体。新的环加合物以及亲偶极体前体通过光谱进行了表征。
• Facile synthesis of oxo-/thioxopyrimidines and tetrazoles C–C linked to sugars as novel non-toxic antioxidant acetylcholinesterase inhibitors
  作者：J.A. Figueiredo、M.I. Ismael、J.M. Pinheiro、A.M.S. Silva、J. Justino、F.V.M. Silva、M. Goulart、D. Mira、M.E.M. Araújo、R. Campoy、A.P. Rauter

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.006

  日期：2012.1

  compared to conventional methods. Reaction of dialdofuranoses and dialdopyranoses with a β-keto ester and urea or thiourea under microwave irradiation at 300 W gave in 10 min the target molecules containing the 2-oxo- or 2-thioxo-pyrimidine ring in high yield. The tetrazole-derived compounds were obtained in two steps by reaction of the formyl group with hydroxylamine hydrochloride, copper sulfate, triethylamine

  报道了微波辅助合成的羰基/硫代嘧啶和四唑与具有D-木糖基和D-核糖构型的呋喃糖酶，以及与D-半乳糖基吡喃糖连接，并与常规方法进行了比较。在300 W的微波辐射下，二呋喃呋喃糖酶和二吡喃吡喃糖与β-酮酯和脲或硫脲的反应在10分钟内以高收率得到了含有2-氧代-或2-硫代-嘧啶环的目标分子。通过使甲酰基与盐酸羟胺，硫酸铜，三乙胺和二环己基碳二亚胺反应，分两步获得源自四唑的化合物，得到中间体腈，然后将其用叠氮化钠处理。与常规加热下数小时相比，在后续步骤中使用微波辐照还导致了相当短的反应时间（10分钟），以获得完全的起始原料转化。对于浓度为100μg/ mL的化合物，乙酰胆碱酯酶的抑制作用范围为20％至80％，这表明该家族化合物对控制阿尔茨海默氏病症状的潜力。大多数化合物在β-胡萝卜素/亚油酸测定中显示出抗氧化活性，其中一些化合物的IC（50）值与没食子酸相同。使用适用于非贴壁细胞的MTT方法，该生
• 1,3-Dipolar cycloaddition of 1,2-<i>o</i>-isopropylidene-α-d-xylopentadialdo-1,4-furanosenitrile oxide to some alkenes
  作者：Mirta L. Fascio、Verónica J. Montesano、Norma B. D'Accorso

  DOI：10.1002/jhet.5570350119

  日期：1998.1

  The synthesis of five 3-(1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranosyl)-5-substituted-2-isoxazolines obtained by 1,3-dipolar cycloaddition are described, as well as the intermediate products from the synthetic route. The physical and spectroscopic characterization of these compounds are reported.

  描述了通过1,3-偶极环加成反应制得的5种3-（1,2 - O-异亚丙基-α-D-二呋喃呋喃糖基）-5-取代的-2-异恶唑啉的合成以及合成路线的中间产物。报道了这些化合物的物理和光谱表征。
• Characterization and identification of cleavage products of 3-glycosyl-5-substituted-2-isoxazoline
  作者：Laura I. Gelabert、Mirta L. Fascio、Norma B. D'Accorso

  DOI：10.1002/jhet.5570400223

  日期：2003.3

  We report herein the synthesis of new synthons obtained by reductive opening of 3-glycosyl-5-substituted-2-isoxazolines. Different cleavage products have been obtained depending on the substituents (aliphatic or aromatic) in position five of the heterocycle ring. The new compounds are characterized physically and spectroscopically.

  我们在本文中报道了通过3-糖基-5-取代的-2-异恶唑啉的还原开放获得的新合成子的合成。取决于杂环的5位上的取代基（脂族或芳族），已经获得了不同的裂解产物。新化合物在物理上和光谱上都有特征。