4-phenyl-3-(phenylselanyl)quinoline | 1217436-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3-(phenylselanyl)quinoline
• CAS: 1217436-29-7
• 化学式: C₂₁H₁₅NSe
• 分子量: 360.317
• InChiKey: JHBCIRPOOFKSRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-(phenylselanyl)quinoline 在 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-phenyl-3-(phenylseleninyl)-2-(piperidin-1-yl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Electricity-driven, oxidative C–H selenylative and tellurylative annulation of N-(2-alkynyl)anilines: sustainable synthesis of 3-selanyl/tellanylquinolines

  摘要：

  A metal- and oxidant-free, electricity-driven C–H selenylative and tellurylative annulation of N-(2-alkynyl)anilines with diorganyl dichalcogenides is developed to access 3-chalcogenylquinolines.

  DOI：

  10.1039/d4cc01780c
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 selenium 、 copper(II) oxide 、 lithium perchlorate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-phenyl-3-(phenylselanyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Electricity-driven, oxidative C–H selenylative and tellurylative annulation of N-(2-alkynyl)anilines: sustainable synthesis of 3-selanyl/tellanylquinolines

  摘要：

  A metal- and oxidant-free, electricity-driven C–H selenylative and tellurylative annulation of N-(2-alkynyl)anilines with diorganyl dichalcogenides is developed to access 3-chalcogenylquinolines.

  DOI：

  10.1039/d4cc01780c

文献信息

• Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of n-(2-alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.012

  日期：2010.2

  A wide variety of substituted quinolines are readily synthesized under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines by ICl, I2, Br2, PhSeBr, and p-O2NC6H4SCl. The reaction affords 3-halogen-, selenium- and sulfur-containing quinolines in moderate to good yields in the presence of various functional groups. Analogous quinolines bearing a hydrogen in the

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。
• Arylselenyl Radical-Mediated Cyclization of <i>N</i>-(2-Alkynyl)anilines: Access to 3-Selenylquinolines
  作者：Changlei Zhu、Max Nurko、Cynthia S. Day、John C. Lukesh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00282

  日期：2022.7.1

  substrates is described. Preliminary mechanistic studies indicate that the combination of CuCl2 and air affords an appropriate environment for producing arylselenyl radicals that initiate the cascade cyclization of N-(2-alkynyl)anilines, forming key Se–C and C–C bonds in a single step. Using this chemistry, a wide variety of 3-selenylquinolines were produced in moderate to excellent yield under mild conditions

  描述了一种从二芳基二硒化物和无环无硒底物中获取 3-硒基喹啉的有效且新颖的方法。初步机理研究表明，CuCl 2和空气的结合为生成芳基硒基自由基提供了合适的环境，这些自由基引发了N- (2-炔基)苯胺的级联环化，一步形成关键的 Se-C 和 C-C 键。使用这种化学方法，在温和条件下以中等至优异的产率生产了多种 3-硒基喹啉，突出了这种新方法的多功能性和实用性。