3-{2-[1-Benzyloxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexyl}-1-(4-fluoro-phenyl)-propan-1-one | 461462-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{2-[1-Benzyloxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexyl}-1-(4-fluoro-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3-[2-(phenylmethoxymethylidene)cyclohexyl]propan-1-one
• CAS: 461462-75-9
• 化学式: C₂₃H₂₅FO₂
• 分子量: 352.449
• InChiKey: ZSKFKOBOIICBFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[1-Benzyloxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexyl}-1-(4-fluoro-phenyl)-propan-1-one 在 亚磷酸三苯酯 、 臭氧 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到PP-40a
  参考文献：
  名称：

  口服活性，水溶性抗疟疾3-芳基三恶烷：在啮齿动物中的合成时间短且临床前功效测试。

  摘要：

  从廉价和可商购的环己酮开始，介绍了四种新型抗疟疾三恶烷的简短化学合成。三恶烷12α-立体异构体的几乎唯一形成简化了产物纯化。羧苯基三恶烷3和5在空气中即使在60摄氏度下仍可保持24小时的热稳定性。口服时，这些新的羧苯基三恶烷在治愈疟疾感染的小鼠中非常有效。这些新的合成抗疟疾三恶烷3和5对于实际的体内给药很重要，在pH 7.4时在水中的溶解度是青蒿酸（1）的14-20倍，而青蒿酸（1）是领先的半合成草药衍生的抗疟疾三恶烷候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm020210h
• 作为产物：
  描述：

  2-氧-1-环己烷丙腈 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-{2-[1-Benzyloxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexyl}-1-(4-fluoro-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  口服活性，水溶性抗疟疾3-芳基三恶烷：在啮齿动物中的合成时间短且临床前功效测试。

  摘要：

  从廉价和可商购的环己酮开始，介绍了四种新型抗疟疾三恶烷的简短化学合成。三恶烷12α-立体异构体的几乎唯一形成简化了产物纯化。羧苯基三恶烷3和5在空气中即使在60摄氏度下仍可保持24小时的热稳定性。口服时，这些新的羧苯基三恶烷在治愈疟疾感染的小鼠中非常有效。这些新的合成抗疟疾三恶烷3和5对于实际的体内给药很重要，在pH 7.4时在水中的溶解度是青蒿酸（1）的14-20倍，而青蒿酸（1）是领先的半合成草药衍生的抗疟疾三恶烷候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm020210h