(E)-ethyl 3-(2-formyl-4-methylphenyl)acrylate | 1256161-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-formyl-4-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(3-formyl-5-methylphenyl)acrylate
• CAS: 1256161-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: MRCIWQZPPWTDCW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-formyl-4-methylphenyl)acrylate 在 lithium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 2,2'-(5-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-diyl)bis(2-(phenylselanyl)acetate)
  参考文献：
  名称：

  取代邻二乙烯基苯和二硒化物通过电化学自由基硒化合成1,3-二硒基-二氢异苯并呋喃

  摘要：

  在室温下，在无外部氧化剂的条件下，由取代的邻二乙烯基苯和二硒化物开发了一种用于直接合成复杂 1,3-二硒基-二氢异苯并呋喃的有效电化学方法。为这种新颖而实用的转变提出了一种激进的机制。

  DOI：

  10.1039/d2ob00254j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲苯甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 以90%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-formyl-4-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  串联亲核加成-分子内Aza-Michael反应：手性氟化异吲哚啉的简便合成

  摘要：

  描述了氟化的1，3-二取代的异吲哚啉的高度立体选择性的合成。为此，已经开发了一种串联反应，该串联反应包括将氟化的亲核试剂非对映选择性地加至Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺，然后进行分子内的氮杂-Michael反应。该策略允许构建带有数个氟化度的异二氢吲哚（单，二或三氟甲基以及更重的氟化基团）。在大多数情况下，产物都是单一异构体形式。

  DOI：

  10.1021/ol102341n

文献信息

• Chelation-directed remote <i>meta</i>-C–H functionalization of aromatic aldehydes and ketones
  作者：Shuguang Xie、Sen Li、Wenqian Ma、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1039/c9cc05807a

  日期：——

  palladium-catalyzed remote meta-C–H functionalization of aromatic aldehydes and ketones. In situ-generation of acetals and ketals, as well as removal afterwards, makes the C–H bond functionalization process more straightforward and efficient. This also represents the first example of chelation-directed meta-C–H functionalization of aromatic aldehydes and ketones.

  我们在此公开了一种通用的1,2-二醇导向模板的开发，该模板用于钯催化芳香族醛和酮的远程间位-CH功能化。缩醛和缩酮的原位生成，以及随后的去除，使得C–H键功能化过程更加简单有效。这也代表了芳族醛和酮的螯合导向的间位-C-H官能化的第一个例子。