phenyl (2S,3S,4R)-4-[(R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-iodo-pent-1-yn-3-yl]-3,4-epoxy-2-iodoethynyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate | 718629-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl (2S,3S,4R)-4-[(R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-iodo-pent-1-yn-3-yl]-3,4-epoxy-2-iodoethynyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 718629-34-6
• 化学式: C₂₉H₃₁I₂NO₄Si
• 分子量: 739.464
• InChiKey: JQZCUHVCHLMTIJ-HRYCJUHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-bis(trimethylstannyl)ethylene 、 phenyl (2S,3S,4R)-4-[(R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-iodo-pent-1-yn-3-yl]-3,4-epoxy-2-iodoethynyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到phenyl (1R,9S,12Z,16R,18S)-16-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-17-oxa-8-azatetracyclo[7.7.2.01,18.02,7]octadeca-2,4,6,12-tetraen-10,14-diyne-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成复杂天然产物类似物的酶促不对称手性构件：从 2-(Quinolin-4-yl)propane-1,3-diol 合成 Dynemicin 类似物

  摘要：

  报告了我们的合成方法的全部细节，这些方法针对新动力霉素类似物的对映选择性合成，每个类似物都包含一个侧臂（“手柄”），并结合了受保护的醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901478
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(quinolin-4-yl)butanenitrile 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 iodine-morpholine complex 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 phenyl (2S,3S,4R)-4-[(R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-iodo-pent-1-yn-3-yl]-3,4-epoxy-2-iodoethynyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a new simplified dynemicin analogue equipped with a handle

  摘要：

  The new simplified dynemicin analogue 16 was prepared enantio- and diastereoselectively in 17 steps starting from monoacetate (S) 7. It is equipped with a side arm containing a protected primary alcoholic function ('handle'), which can be used for conjugation with DNA-complexing agents or for devising new types of trigger. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.029