(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl 2-(diethoxyphosphoryl)-acetate | 1420376-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl 2-(diethoxyphosphoryl)-acetate
• 英文别名: (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate
• CAS: 1420376-31-3
• 化学式: C₁₈H₂₇O₅P
• 分子量: 354.383
• InChiKey: WMEVXIHBHVWWES-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl 2-(diethoxyphosphoryl)-acetate 在 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 (2-formyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的手性2-膦酸酯的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  含有四种手性醇助剂的2-膦酸酯已通过路易斯酸介导的Diels-Alder反应进行了高效制备和评估。在SnCl 4的激活下，在CH 2 Cl 2中于-65°C进行的所有反应仅得到dr's为50:50至> 99：1的内（内-羧化）环加合物。从带有（-）-苯基薄荷基的底物获得最佳的面部选择性，得到的加合物为（dr> 99：1）或几乎为（dr = 99：1）单一非对映异构体。描述了用于阐明环加合物的结构以及观察到的立体选择性的合理化的详细策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.021
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以96.8%的产率得到(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl 2-(diethoxyphosphoryl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的手性2-膦酸酯的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  含有四种手性醇助剂的2-膦酸酯已通过路易斯酸介导的Diels-Alder反应进行了高效制备和评估。在SnCl 4的激活下，在CH 2 Cl 2中于-65°C进行的所有反应仅得到dr's为50:50至> 99：1的内（内-羧化）环加合物。从带有（-）-苯基薄荷基的底物获得最佳的面部选择性，得到的加合物为（dr> 99：1）或几乎为（dr = 99：1）单一非对映异构体。描述了用于阐明环加合物的结构以及观察到的立体选择性的合理化的详细策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.021

文献信息

• Chiral Auxiliary Based Reductive Alkylation of α,α-Diallkyl β-Phosphonyl Esters
  作者：Jr-Sheng Bau、I-Chia Chen、Zhen-Xing Yanga、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1002/jccs.201200508

  日期：2013.5

  Acyclic α,α‐disubstituted β‐phosphonyl esters containing chiral alcoholic auxiliaries were efficiently prepared and evaluated for the lithium naphthalenide‐mediated asymmetric reductive alkylation. Among which, the best diastereoselectivity was received from the substrates bearing a (−)‐phenylmenthyl group in leading to alkylated esters with up to 83:17 dr. The diastereoselectivity is proven to be

  高效制备了含有手性醇助剂的无环α，α-二取代的β-膦酰基酯，并进行了萘锂介导的不对称还原烷基化反应的评估。其中，最佳的非对映选择性是从带有（-）-苯基薄荷基的底物中获得的，从而导致烷基化酯的酯含量高达83:17 dr。事实证明，非对映选择性是由手性酯产生的π-表面差异以及由C-P键的还原性裂解产生的四取代烯酸酯的几何形状所控制。