(4aS,7R,8aR)-4a-methyl-7-(1-methylethenyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1,4-benzoxathiine | 404914-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,7R,8aR)-4a-methyl-7-(1-methylethenyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1,4-benzoxathiine
• 英文别名: (4aS,7R,8aR)-4a-methyl-7-prop-1-en-2-yl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-1,4-benzoxathiine
• CAS: 404914-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: BOVGQYOWLXHYSX-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7R,8aR)-4a-methyl-7-(1-methylethenyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1,4-benzoxathiine 在 sulfided palladium on carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(4aS,7R,8aR)-4a-methyl-7-(1-methylethyl)perhydro-1,4-benzoxathiine
  参考文献：
  名称：

  广泛的醛类不对称乙氧基环氧化的手性硫化物的合成与评价

  摘要：

  我们最近开发了一种催化的，由硫磺内酯介导的工艺，该工艺使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐将醛转化为环氧化物，该钠盐可原位分解生成苯基重氮甲烷。尽管当使用苯基重氮甲烷时，手性1,3-氧杂蒽基化合物具有良好的收率和出色的非对映和对映体控制性能，但是当使用简化的方法（使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐）时，收率较低。因此，设计了一系列基于噻吩，硫杂环戊烷和1,4-氧杂蒽的更强健的手性硫化物，以实现高收率和高对映选择性。硫化物均具有以下特征：构象锁定的环状硫化物，其中仅两个孤对中的一个可访问（与C 2不相关）对称基板）；叶立德构象和面部选择性将通过非键空间相互作用来控制。通过酶介导的还原/水解以及通过使用手性试剂（氢硼化），从手性库材料（樟脑，氨基酸，乳酸，柠檬烯，香芹酮，甘油醛）引入手性。在苯甲醛甲苯磺酰hydr盐和苯甲醛之间的反应中测试了硫化催化剂，得到了反式-二苯乙烯氧化物。衍生自樟脑的一系列手性硫

  DOI：

  10.1039/b105416n
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-[(phenylmethyl)thio]cyclohexan-1-one 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (4aS,7R,8aR)-4a-methyl-7-(1-methylethenyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1,4-benzoxathiine
  参考文献：
  名称：

  广泛的醛类不对称乙氧基环氧化的手性硫化物的合成与评价

  摘要：

  我们最近开发了一种催化的，由硫磺内酯介导的工艺，该工艺使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐将醛转化为环氧化物，该钠盐可原位分解生成苯基重氮甲烷。尽管当使用苯基重氮甲烷时，手性1,3-氧杂蒽基化合物具有良好的收率和出色的非对映和对映体控制性能，但是当使用简化的方法（使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐）时，收率较低。因此，设计了一系列基于噻吩，硫杂环戊烷和1,4-氧杂蒽的更强健的手性硫化物，以实现高收率和高对映选择性。硫化物均具有以下特征：构象锁定的环状硫化物，其中仅两个孤对中的一个可访问（与C 2不相关）对称基板）；叶立德构象和面部选择性将通过非键空间相互作用来控制。通过酶介导的还原/水解以及通过使用手性试剂（氢硼化），从手性库材料（樟脑，氨基酸，乳酸，柠檬烯，香芹酮，甘油醛）引入手性。在苯甲醛甲苯磺酰hydr盐和苯甲醛之间的反应中测试了硫化催化剂，得到了反式-二苯乙烯氧化物。衍生自樟脑的一系列手性硫

  DOI：

  10.1039/b105416n