(-)-(3aS,4S,5R,7aR)-5-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]benzodioxol-4-carboxylic acid (N-methoxy-N-methyl)amide | 934831-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3aS,4S,5R,7aR)-5-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]benzodioxol-4-carboxylic acid (N-methoxy-N-methyl)amide
• CAS: 934831-83-1
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₅Si
• 分子量: 497.707
• InChiKey: GMFJPCNVHAQDLH-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aS,4S,5R,7aR)-5-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]benzodioxol-4-carboxylic acid (N-methoxy-N-methyl)amide 、 甲基碘化镁 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到(-)-(3aS,4S,5R,7aR)-4-acetyl-5-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a potential key intermediate for the total synthesis of fumagillin

  摘要：

  Key intermediate, 7, of a projected total synthesis of the anti-angiogenesis compound Fumagillin 1 and the semi-synthetic analogue TNP-470 2, has been prepared in enantiornerically pure form by employing an early nucleophilic addition ring closure [NARC] sequence to construct the cyclohexene backbone. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.018
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2R)-2-hydroxy-5-cyclohexenecarboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(3aS,4S,5R,7aR)-5-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]benzodioxol-4-carboxylic acid (N-methoxy-N-methyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a potential key intermediate for the total synthesis of fumagillin

  摘要：

  Key intermediate, 7, of a projected total synthesis of the anti-angiogenesis compound Fumagillin 1 and the semi-synthetic analogue TNP-470 2, has been prepared in enantiornerically pure form by employing an early nucleophilic addition ring closure [NARC] sequence to construct the cyclohexene backbone. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.018